5-(3-chlorophenyl)-3-hydroxy-pyridine-2-carboxylic acid carbamoylmethyl-amide | 1000025-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(3-chlorophenyl)-3-hydroxy-pyridine-2-carboxylic acid carbamoylmethyl-amide
• 英文别名: 5-(3-chlorophenyl)-N-(2-amino-2-oxoethyl)-3-hydroxylpyridin-2-yl amide；N-(2-amino-2-oxoethyl)-5-(3-chlorophenyl)-3-hydroxypyridine-2-carboxamide
• CAS: 1000025-36-4
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN₃O₃
• 分子量: 305.721
• InChiKey: HRSIXSBLIKEJSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  695.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯-2-氰基吡啶 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 盐酸 、 甲醇 、 水 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 91.75h， 生成 5-(3-chlorophenyl)-3-hydroxy-pyridine-2-carboxylic acid carbamoylmethyl-amide
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING [(3-HYDROXYPYRIDINE-2-CARBONYL)AMINO]ALKANOIC ACIDS, ESTERS AND AMIDES

  摘要：

  本发明揭示了制备[(3-羟基吡啶-2-羰基)氨基]-烷基酸的方法，其中包括5-芳基取代和5-杂环取代的[(3-羟基吡啶-2-羰基)氨基]乙酸衍生物。此外，还揭示了制备[(3-羟基吡啶-2-羰基)-氨基]乙酸的前药的方法，例如[(3-羟基吡啶-2-羰基)氨基]乙酸酯和[(3-羟基吡啶-2-羰基)氨基]乙酸酰胺。这些揭示的化合物可用作脯氨酸羟化酶抑制剂，或用于治疗需要脯氨酸羟化酶抑制的疾病。

  公开号：

  US20120309977A1

文献信息

• Prolyl hydroxylase inhibitors and methods of use
  申请人：Kawamoto Masaru Richard

  公开号：US20070299086A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  The present disclosure relates to HIF-1α prolyl hydroxylase inhibitors, compositions which comprise the HIF-1α prolyl hydroxylase inhibitors described herein and to methods for controlling, inter alia, Peripheral Vascular Disease (PVD), Coronary Artery Disease (CAD), heart failure, ischemia, and anemia.

  本公开涉及HIF-1α脯氨酰羟化酶抑制剂，包括本文所述的HIF-1α脯氨酰羟化酶抑制剂的组合物，以及用于控制周围血管疾病（PVD）、冠状动脉疾病（CAD）、心力衰竭、缺血和贫血等的方法。
• PROLYL HYDROXYLASE INHIBITORS AND METHODS OF USE
  申请人：Akebia Therapeutics, Inc.

  公开号：US20150119425A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  The present disclosure relates to HIF-1α prolyl hydroxylase inhibitors, compositions which comprise the HIF-1α prolyl hydroxylase inhibitors described herein and to methods for controlling, inter alia, Peripheral Vascular Disease (PVD), Coronary Artery Disease (CAD), heart failure, ischemia, and anemia.

  本公开涉及HIF-1α脯氨酸羟化酶抑制剂，包括组成其中的HIF-1α脯氨酸羟化酶抑制剂的组合物以及用于控制周围血管疾病（PVD）、冠状动脉疾病（CAD）、心力衰竭、缺血和贫血等疾病的方法。
• PROLYL HYDROXYLASE INHIBITORS AND METHOD OF USE
  申请人：AKEBIA THERAPEUTICS INC.

  公开号：US20130245076A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  The present disclosure relates to HIF-1α prolyl hydroxylase inhibitors, compositions which comprise the HIF-1α prolyl hydroxylase inhibitors described herein and to methods for controlling, inter alia, Peripheral Vascular Disease (PVD), Coronary Artery Disease (CAD), heart failure, ischemia, and anemia.

  本公开涉及HIF-1α脯氨酸羟化酶抑制剂，包括本公开所述的HIF-1α脯氨酸羟化酶抑制剂的组合物，以及控制外周血管疾病（PVD）、冠状动脉疾病（CAD）、心力衰竭、缺血和贫血等疾病的方法。
• 5-ARYL OR 5-HETEROARYL SUBSTITUTED 3-HYDROXYPYRIDIN-2-YL-CARBONYLAMINO-ALKANOIC ACID DERIVATIVES AND SALTS THEREOF AS WELL AS THEIR PREPARATION FROM THE RESPECTIVE 3-HYDROXY-PICOLINIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Akebia Therapeutics Inc.

  公开号：EP3000808A1

  公开（公告）日：2016-03-30

  The present invention relates to 5-aryl or 5-heteroaryl substituted 3-hydroxypyridin-2-yl-carbonylamino-alkanoic acid derivatives and salts thereof as well as to their preparation from the respective 3-hydroxy-picolinic acid derivatives. The final compounds are prolyl hydroxylase inhibitors.

  本发明涉及 5-芳基或 5-杂芳基取代的 3-羟基吡啶-2-基-羰基氨基-烷酸衍生物及其盐，以及由相应的 3-羟基-匹考林酸衍生物制备它们。最终化合物是脯氨酰羟化酶抑制剂。
• 5-((HALOPHENYL)-3-HALO-PYRIDIN-2-YL)-NITRILE DERIVATIVES AS INTERMEDIATES IN THE PREPARATION OF [(5-(HALOPHENYL)-3-HYDROXYPYRIDINE-2-CARBONYL)-AMINO]ALKANOIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Akebia Therapeutics Inc.

  公开号：EP3290404A1

  公开（公告）日：2018-03-07

  The present invention relates to 5-((halophenyl)-3-halo-pyridin-2-yl)-nitril derivatives used as intermediates in the preparation of [(5-(halophenyl)-3-hydroxypyridine-2-carbonyl)-amino]alkanoic acids. The final compounds are prodrugs of prolyl hydroxylase inhibitors.

  本发明涉及用作制备[(5-(卤苯基)-3-羟基吡啶-2-羰基)-氨基]烷酸的中间体的 5-((卤苯基)-3-卤吡啶-2-基)-nitril 衍生物。最终化合物是脯氨酰羟化酶抑制剂的原药。