2-(S)-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxythiopropionic acid S-phenyl ester | 947325-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(S)-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxythiopropionic acid S-phenyl ester
• 英文别名: N-Boc-L-Ser-SPh；Boc-Ser(OH)-SPh；S-phenyl (2S)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanethioate
• CAS: 947325-50-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄S
• 分子量: 297.375
• InChiKey: YFSTVNGKTKLNSJ-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  458.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(S)-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxythiopropionic acid S-phenyl ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 Cu(I) thiophenecarboxylate 、 二乙基甲氧基硼烷 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 tert-butyl ((2S,3R,E)-1-((dimethoxyphosphoryl)oxy)-3-hydroxyoctadec-4-en-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用肽基硫醇酯-硼酸交叉偶联的高对映体纯度（-）-D-赤型-鞘氨醇的简明和可扩展合成。

  摘要：

  从N-Boc-L-丝氨酸经过6步纯化，已完成了简短高效的高对映体纯度（-）-D-赤型-鞘氨醇的合成，收率达71％。关键步骤是高产率，无消旋，钯催化的N-Boc-O-TBS L-丝氨酸的硫代苯基酯与E-1-戊烯基硼酸的铜（I）介导偶联和高度非对映选择性还原LiAl（Ot-Bu）3 H制得的肽基酮。通过使用这种简洁的方法，可以大规模，高对映体和非对映体纯度（ee> 99％，最高可达99％）制备（-）-D-赤型-鞘氨醇。

  DOI：

  10.1021/ol070991m
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-丝氨酸 、 苯硫酚 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到2-(S)-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxythiopropionic acid S-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用肽基硫醇酯-硼酸交叉偶联的高对映体纯度（-）-D-赤型-鞘氨醇的简明和可扩展合成。

  摘要：

  从N-Boc-L-丝氨酸经过6步纯化，已完成了简短高效的高对映体纯度（-）-D-赤型-鞘氨醇的合成，收率达71％。关键步骤是高产率，无消旋，钯催化的N-Boc-O-TBS L-丝氨酸的硫代苯基酯与E-1-戊烯基硼酸的铜（I）介导偶联和高度非对映选择性还原LiAl（Ot-Bu）3 H制得的肽基酮。通过使用这种简洁的方法，可以大规模，高对映体和非对映体纯度（ee> 99％，最高可达99％）制备（-）-D-赤型-鞘氨醇。

  DOI：

  10.1021/ol070991m

文献信息

• Glycocluster Synthesis by Native Chemical Ligation
  作者：Thisbe Lindhorst、Johannes Wehner

  DOI：10.1055/s-0030-1258157

  日期：2010.9

  Serine- and mannoside-derived thioesters and a mannosidic cysteine derivative were prepared to test native chemical ligation (NCL) for protecting-group-free synthesis of small glycopeptide clusters, which are valuable tools in the glycosciences. The glycopeptides and glycopeptide clusters, respectively, which were obtained via NCL, bear the potential for dimerization and other derivatization of the thiol functionality.

  我们制备了丝氨酸和甘露糖苷衍生的硫代酯以及一种甘露糖苷半胱氨酸衍生物，以测试原生化学连接（NCL）在无保护基团的情况下合成小型糖肽簇的方法，这种方法是糖科学领域的重要工具。通过 NCL 分别获得的糖肽和糖肽簇具有二聚化和硫醇官能团衍生化的潜力。
• A Concise and Scalable Synthesis of High Enantiopurity (−)-<scp>d</scp>-<i>erythro</i>-Sphingosine Using Peptidyl Thiol Ester−Boronic Acid Cross-Coupling
  作者：Hao Yang、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ol070991m

  日期：2007.8.1

  A short and efficient synthesis of high enantiopurity (-)-D-erythro-sphingosine has been achieved in 71% yield over 6 steps from N-Boc-L-serine. The key steps are high yield, racemization-free, palladium-catalyzed, copper(I)-mediated coupling of the thiophenyl ester of N-Boc-O-TBS L-serine with E-1-pentadecenyl boronic acid and the highly diastereoselective reduction of the resulting peptidyl ketone

  从N-Boc-L-丝氨酸经过6步纯化，已完成了简短高效的高对映体纯度（-）-D-赤型-鞘氨醇的合成，收率达71％。关键步骤是高产率，无消旋，钯催化的N-Boc-O-TBS L-丝氨酸的硫代苯基酯与E-1-戊烯基硼酸的铜（I）介导偶联和高度非对映选择性还原LiAl（Ot-Bu）3 H制得的肽基酮。通过使用这种简洁的方法，可以大规模，高对映体和非对映体纯度（ee> 99％，最高可达99％）制备（-）-D-赤型-鞘氨醇。