(1S,2S,3S,3aR,8bS)-1,8b-Dihydroxy-6,8-dimethoxy-3a-(4-methoxy-phenyl)-3-phenyl-1,3,3a,8b-tetrahydro-benzo[b]cyclopenta[d]furan-2,2-dicarboxylic acid benzyl ester methyl ester | 132463-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (1S,2S,3S,3aR,8bS)-1,8b-Dihydroxy-6,8-dimethoxy-3a-(4-methoxy-phenyl)-3-phenyl-1,3,3a,8b-tetrahydro-benzo[b]cyclopenta[d]furan-2,2-dicarboxylic acid benzyl ester methyl ester
• CAS: 132463-98-0
• 化学式: C₃₆H₃₄O₁₀
• 分子量: 626.66
• InChiKey: XCQOFINKPGPQGU-DRMXXDNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  129.98
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,3aR,8bS)-1,8b-Dihydroxy-6,8-dimethoxy-3a-(4-methoxy-phenyl)-3-phenyl-1,3,3a,8b-tetrahydro-benzo[b]cyclopenta[d]furan-2,2-dicarboxylic acid benzyl ester methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， -20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 methyl (3aS,8bR)-8b-hydroxy-6,8-dimethoxy-3a-(4-methoxyphenyl)-1-oxo-3-phenyl-3a,8b-dihydro-1H-cyclopenta[b]benzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  不寻常的氧化环化。(-)-rocaglamide 的合成和绝对立体化学分配

  摘要：

  我们记录了 rocaglamide 的首次合成、其绝对立体化学的分配以及新型氧化环化反应的开发以创建二氢苯并呋喃环

  DOI：

  10.1021/ja00180a081
• 作为产物：
  描述：

  2-O'-benzyl 2-O-methyl (2R,3S,3aR)-6,8-dimethoxy-3a-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-3H-cyclopenta[b][1]benzofuran-2,2-dicarboxylate 在 三乙烯二胺 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以73%的产率得到(1S,2S,3S,3aR,8bS)-1,8b-Dihydroxy-6,8-dimethoxy-3a-(4-methoxy-phenyl)-3-phenyl-1,3,3a,8b-tetrahydro-benzo[b]cyclopenta[d]furan-2,2-dicarboxylic acid benzyl ester methyl ester
  参考文献：
  名称：

  不寻常的氧化环化。(-)-rocaglamide 的合成和绝对立体化学分配

  摘要：

  我们记录了 rocaglamide 的首次合成、其绝对立体化学的分配以及新型氧化环化反应的开发以创建二氢苯并呋喃环

  DOI：

  10.1021/ja00180a081