(3aR,5S,6S,6aR)-5-((R)-1-Methoxymethoxy-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol | 82529-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5S,6S,6aR)-5-((R)-1-Methoxymethoxy-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 82529-96-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O₆
• 分子量: 248.276
• InChiKey: GMIHKNKYIMCUJZ-JDDHQFAOSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,6aR)-6-(4-Methoxy-benzyloxy)-5-((R)-1-methoxymethoxy-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以90.4%的产率得到(3aR,5S,6S,6aR)-5-((R)-1-Methoxymethoxy-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  通过DDQ氧化特异性去除邻甲氧基苄基保护。

  摘要：

  室温下，在CH 2 Cl 2 -H 2 O中用DDQ可以轻松有效地除去醇的甲氧基苄基保护基。在这些中性条件下，其他常用的保护基，异丙基，甲氧基甲基，苄氧基甲基，四氢吡喃基，乙酰基，叔丁基二甲基甲硅烷基，苄基，苯甲酰基和甲苯磺酰基以及官能团，环氧化物，双键和酮保持不变。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86974-9

文献信息

• On the selectivity of deprotection of benzyl, mpm (4-methoxybenzyl) and dmpm (3,4-dimethoxybenzyl) protecting groups for hydroxy functions
  作者：Kiyoshi Horita、Tadao Yoshioka、Tatsuyoshi Tanaka、Yuji Oikawa、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90593-9

  日期：1986.1

  The 4-methoxybenzyl (MPM) protecting group for hydroxy functions is readily removed with DDQ in dichloromethane containing a small amount of water at room temperature. Under these neutral conditions, several other protecting and functional groups remained unchanged. 3,4-Dimethoxybenzyl (DMPM) groups are more reactive than MPM groups with DDQ. The benzyl (Bn) protecting group was removed by catalytic

  在室温下，用含有少量水的二氯甲烷中的DDQ可以轻松除去羟基官能团的4-甲氧基苄基（MPM）保护基。在这些中性条件下，其他几个保护和官能团保持不变。3,4-二甲氧基苄基（DMPM）基团比具有DDQ的MPM基团更具反应性。通过在阮内镍上催化氢化除去苄基（Bn）保护基。还介绍了DMPM，MPM和Bn基团的选择性脱保护。