(4E)-1,4-nonadiene | 60835-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (4E)-1,4-nonadiene
• 英文别名: (E)-1,4-nonadiene；1,4-nonadiene；nona-1,4t-diene；nona-1,4-diene；Nona-1,4-dien；trans-Nona-1,4-dien；1,trans-4-Nonadiene；(4E)-nona-1,4-diene
• CAS: 60835-96-3
• 化学式: C₉H₁₆
• 分子量: 124.226
• InChiKey: ZHDCVEXTJJYIGZ-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  145.2±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.749±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  869.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-1,4-nonadiene 、 tert-butyl 4-fluoro-1-oxo-2-indanecarboxylate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2,5-二甲氧基-1,4-苯醌 、 C₄₅H₂₅F₁₂N₂O₄P 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到tert-butyl (R)-4-fluoro-2-((2E,4E)-nona-2,4-dien-1-yl)-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,4-二烯与环β-酮基酯的钯催化不对称烯丙基C–H烷基化

  摘要：

  在存在手性亚磷酰胺配体的情况下，已经建立了钯与环式β-酮酯的1,4-二烯的钯不对称烯丙基C–H烷基化反应，从而以良好或优异的收率获得了手性α，α-二取代的β-酮酯。 ，具有很高的区域选择性，E / Z选择性和对映选择性。带有宽泛范围的官能团（例如酮，氯，酯和酰胺）的1,4-二烯已被很好地耐受。另外，该方法的初步应用使得（-）-tanikolide的简明形式合成成为可能。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00363
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 (4E)-1,4-nonadiene
  参考文献：
  名称：

  Riobe, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1948, vol. 226, p. 1626

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 1-alkenylboranes with allylic or benzylic bromides. Convenient syntheses of 1,4-alkadienes and allybenzenes from alkynes via hydroboration
  作者：Norio Miyaura、Takashi Yano、Akira Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78629-1

  日期：1980.1

  The reactions of allylic or benzylic bromides with 1-alkenyldisiamylboranes readily available from 1-alkynes in the presence of sodium hydroxide and catalytic amounts of tetrakis-(triphenylphosphine)palladium to give corresponding 1,4-alkadienes or allylbenzenes in good yields.

  在氢氧化钠和催化量的四-（三苯基膦）钯的存在下，烯丙基或苄基溴化物与1-烯基二氮杂戊二烯易于从1-炔烃中反应，以高收率得到相应的1,4-链二烯或烯丙基苯。
• Enantioselective Synthesis of 5-Alkylated Thiazolidinones via Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic C–H Alkylations of 1,4-Pentadienes with 5<i>H</i>-Thiazol-4-ones
  作者：Tian-Ci Wang、Zhi-Yong Han、Pu-Sheng Wang、Hua-Chen Lin、Shi-Wei Luo、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01697

  日期：2018.8.17

  A palladium-catalyzed, enantioselective allylic C–H alkylation of 1,4-pentadienes with 5H-thiazol-4-ones has been developed. Under the cooperative catalysis of a palladium complex of chiral phosphoramidite ligand and an achiral Brønsted acid, a broad range of substituted 5H-thiazol-4-ones bearing sulfur-containing tertiary chiral centers were accessed from the allylic C–H alkylation in high levels

  1,4-戊二烯与 5 H -thiazol-4-ones 的钯催化、对映选择性烯丙基 C-H 烷基化已被开发出来。在手性亚磷酰胺配体的钯配合物和非手性布朗斯台德酸的协同催化下，从高水平的烯丙基 C-H 烷基化中获得了范围广泛的带有含硫叔手性中心的取代 5 H-噻唑-4-酮。产率和对映选择性。烷基和芳基 1,4-戊二烯分别产生直链和支链烯丙基化产物。
• Mercury in organic chemistry
  作者：R.C. Larock、J.C. Bernhardt、R.J. Driggs

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84862-7

  日期：1978.8

  Vinylmercurials react readily with allylic halides, lithium chloride and palladium chloride in tetrahydrofuran to give 1,4-dienes. Some reactions proceed well using only catalytic amounts of palladium chloride while others require stoichiometric amounts. The yields decrease with increasing substitution about the carboncarbon double bond of the allylic halide. The reactions appear to proceed through

  乙烯基汞在四氢呋喃中容易与烯丙基卤化物，氯化锂和氯化钯反应生成1,4-二烯。一些反应仅使用催化量的氯化钯即可顺利进行，而其他反应则需要化学计量的量。随着烯丙基卤化物的碳碳双键的取代增加，产率降低。反应似乎是通过将乙烯基钯物质加到烯丙基卤化物的碳-碳双键上，然后消除氯化钯而进行的。总的结果是小号Ñ的烯丙基卤化物的2'取代。
• The Reactions of Copper(I) 1-Alkenyltrimethylborates with Allylic Bromides or 2-Propynyl Bromide
  作者：Norio Miyaura、Takashi Yano、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.53.1471

  日期：1980.5

  The reactions between copper(I) 1-alkenyltrimethylborates (readily obtainable from 2-(1-alkenyl)-1,3,2-benzodioxaboroles and methyllithium) and allylic bromides or 2-propynyl bromide were found to give corresponding coupling products. These reactions provide new synthetic routes to 1,4-alkadienes or 1,2,7-alkatrien-5-ynes.

  发现铜 (I) 1-烯基三甲基硼酸盐（可容易地从 2-(1-烯基)-1,3,2-苯并二氧杂环戊烷和甲基锂获得）与烯丙基溴或 2-丙炔基溴之间的反应得到相应的偶联产物。这些反应为 1,4-二烯烃或 1,2,7-烷三烯-5-炔提供了新的合成路线。
• Copper(I)-Catalyzed Regioselective Asymmetric Addition of 1,4-Pentadiene to Ketones
  作者：Feng Zhong、Zhi-Zhou Pan、Si-Wei Zhou、Hai-Jun Zhang、Liang Yin

  DOI：10.1021/jacs.1c02084

  日期：2021.3.31

  E)/others ratio, which demonstrates the partial isomerization of (E)-allylcopper(I) species to (Z)-allylcopper(I) species through 1,3-migration. Subsequent Heck reaction and olefin metathesis compensate for the low efficiency with C1-1,4-dienes. The synthetic utility of the product is further demonstrated by a copper(I)-catalyzed regioselective borylation of the 1,3-diene group.

  通过使用市售的 1,4-戊二烯作为亲核试剂，实现了铜（I）催化的酮的区域选择性不对称烯丙基化。各种带有末端 ( Z )-1,3-二烯单元的手性叔醇以高 ( Z )/( E ) 比和高对映选择性生成。芳族酮和脂族酮均用作合适的底物。此外，与 ( E )-C 1 (烷基)-1,4-二烯的反应以中等产率进行，具有可接受的对映选择性，但 ( Z , E ) / 其他比率较低，这证明了 ( E )-烯丙基铜的部分异构化(I) 物种到 ( Z)-烯丙基铜 (I) 物种通过 1,3-迁移。随后的 Heck 反应和烯烃复分解用 C 1 -1,4-二烯弥补了低效率。该产品的合成效用通过铜 (I) 催化的 1,3-二烯基团的区域选择性硼酸化得到进一步证明。