<2.4>-Paracyclophan-2-on | 7568-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <2.4>-Paracyclophan-2-on
• 英文别名: 1-Oxo-<4.2>paracyclophan；tricyclo[10.2.2.24,7]octadeca-1(15),4,6,12(16),13,17-hexaen-8-one
• CAS: 7568-13-0
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: PKHHMTBQBKYRGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2.4>-Paracyclophan-2-on 在 氢氧化钾 、 肼 作用下， 生成 <2.4>paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  Macro Rings. XXXIV. A Ring Expansion Route to the Higher Paracyclophanes, and Spectra-Structure Correlations of Their Derived Ketones¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00967a010
• 作为产物：
  描述：

  对二甲苯二聚体 在 甲醇 作用下， 生成 <2.4>-Paracyclophan-2-on
  参考文献：
  名称：

  Macro Rings. XXXIV. A Ring Expansion Route to the Higher Paracyclophanes, and Spectra-Structure Correlations of Their Derived Ketones¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00967a010

文献信息

• The Cycloaddition of Dispiro[2.2.2.2]deca-4,9-diene with the Styrene Derivatives. The Syntheses and Spectral Properties of the [4.2]Paracyclophane Derivatives
  作者：Tohru Shibata、Takashi Tsuji、Shinya Nishida

  DOI：10.1246/bcsj.50.2039

  日期：1977.8

  cycloaddition of dispiro[2.2.2.2]deca-4,9-diene 1 with the styrene derivatives has afforded [4.2]paracyclophane derivatives, 3. A reaction mechanism by way of the biradical intermediates, involving the initial homolytic cleavage of the cyclopropane ring in 1 followed by the addition to the styrene molecule, is proposed. In the reaction of 1 with styrene, and methyl α-phenylacrylate, the yields of 3 were improved

  二螺[2.2.2.2]deca-4,9-二烯1与苯乙烯衍生物的热环加成得到[4.2]对环芳烷衍生物，3.通过双自由基中间体的反应机制，包括环丙烷的初始均裂建议在 1 中加入环，然后添加到苯乙烯分子中。在1与苯乙烯和α-苯基丙烯酸甲酯的反应中，3的产率随着反应物的稀释而提高，而在与反式二苯乙烯的反应中，没有观察到对反应物浓度的明显依赖性。取代的 [4.2] 对环芳烃的质谱显示主要裂解为取代的对二甲苯-α,α'-二基（或其元素）离子自由基。[4. 2]Paracyclophane 表现出依赖于温度的 NMR 谱，这可以归因于两个结构等效的构象异构体之间的快速平衡。C-1 和 C-2 上的大量取代基使平衡向一侧移动。
• SHIBATA TOHRU; TSUJI TAKASHI; NISHIDA SHINYA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1977, 50, NO 8, 2039-2045
  作者：SHIBATA TOHRU、 TSUJI TAKASHI、 NISHIDA SHINYA

  DOI：——

  日期：——