(R/S)-8-Hydroxynonanal | 85926-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R/S)-8-Hydroxynonanal
• 英文别名: 8RS-hydroxynonanal；8-hydroxynonanal
• CAS: 85926-51-8
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: VJLATUPUFCQRCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R/S)-8-Hydroxynonanal 在 sodium chlorite 、 3-甲基-1-环己烯 、 氨基磺酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 11-hydroxy-3Z-dodecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Concise, Efficient and Flexible Strategy for the Synthesis of the Pheromones ofOryzaephilusandCryptolestesGrain Beetles

  摘要：

  稻属和隐甲虫属的谷甲虫信息素系统的七种大环内酯成分中的六种是通过新路线合成的，效率大大提高。采用基于 Wittig 烯化的迭代方法在三个内酯中构建 (Z,Z)-1,4-二烯亚单元；通过该方法衍生的 (Z)-3-烯醛的亚氯酸盐氧化用于形成四个靶标中存在的 (Z)-3-烯酸官能团。在所有六种情况下，使用最近描述的康布他汀类似物环化条件可显着提高大内酯化步骤的产率。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25874
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethoxynon-4Z-en-8-ol 在 镍 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、8.11 MPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 (R/S)-8-Hydroxynonanal
  参考文献：
  名称：

  Insect pheromones and their analogues. XLVI. Synthesis of 13RS-hydrooxytetradec-5Z-enoic acid ? The acyclic precursor of the macrolide component of the pheromone of Cryptolestes pusillus

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00631039

文献信息

• Highly atom-efficient and chemoselective reduction of ketones in the presence of aldehydes using heterogeneous catalysts
  作者：Yusuke Takahashi、Takato Mitsudome、Tomoo Mizugaki、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1039/c3gc41322e

  日期：——

  The first demonstration of a 100% atom-efficient selective reduction of less reactive ketones over aldehydes using heterogeneous catalysts is reported. Extremely high selectivities for intra- and intermolecular reductions of ketones over aldehydes were achieved. This system was also applicable to a column reactor, leading to a gram-scale synthesis.

  100％原子效率选择性的首次演示 减少 反应性较低 酮类 超过 醛类 使用异构 催化剂被报道。分子内和分子间还原异戊二烯的选择性极高酮类 超过 醛类实现了。该系统还适用于柱反应器，导致克级合成。
• Efficient synthesis of (R)-harmonine – the toxic principle of the multicolored Asian lady beetle (Harmonia axyridis)
  作者：Nadja C. Nagel、Anita Masic、Uta Schurigt、Wilhelm Boland

  DOI：10.1039/c5ob00461f

  日期：——

  An efficient and flexible synthesis of (R)-harmonine and putative biosynthetic precursors has been developed. Furthermore, its antimicrobial activity againstLeishmania majoris demonstrated.

  一种高效灵活的合成方法已经开发出来，用于合成（R）-harmonine和可能的生物合成前体。此外，已证明其对Leishmania major的抗微生物活性。
• Nitroxyl-mediated electrooxidation of alcohols to aldehydes and ketones
  作者：M. F. Semmelhack、Chuen S. Chou、David A. Cortes

  DOI：10.1021/ja00351a070

  日期：1983.6
• SEMMELHACK, M. F.;SCHMID, CH. R.;CORTES, D. A.;CHOU, CH. S., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 11, 3374-3376
  作者：SEMMELHACK, M. F.、SCHMID, CH. R.、CORTES, D. A.、CHOU, CH. S.

  DOI：——

  日期：——
• A Concise, Efficient and Flexible Strategy for the Synthesis of the Pheromones of<i>Oryzaephilus</i>and<i>Cryptolestes</i>Grain Beetles
  作者：Christopher D. J. Boden、John Chambers、Ian D. R. Stevens

  DOI：10.1055/s-1993-25874

  日期：——

  Six of the seven macrolide components of the pheromone systems of grain beetles of the genera Oryzaephilus and Cryptolestes are synthesised by new routes of greatly improved efficiency. Iterative methodology based on the Wittig olefination is employed for the construction of the (Z,Z)-1,4-diene subunits in three of the lactones; chlorite oxidation of (Z)-3-alkenals derived by this methodology is used to form the (Z)-3-alkenoic acid functionalities present in four of the targets. The use of recently described conditions for the cyclisation of a Combretastatin analogue gives dramatically increased yields for the macrolactonisation steps in all six cases.

  稻属和隐甲虫属的谷甲虫信息素系统的七种大环内酯成分中的六种是通过新路线合成的，效率大大提高。采用基于 Wittig 烯化的迭代方法在三个内酯中构建 (Z,Z)-1,4-二烯亚单元；通过该方法衍生的 (Z)-3-烯醛的亚氯酸盐氧化用于形成四个靶标中存在的 (Z)-3-烯酸官能团。在所有六种情况下，使用最近描述的康布他汀类似物环化条件可显着提高大内酯化步骤的产率。