Ethyl 5-(4-hydroxyphenyl)-7-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate | 832136-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: Ethyl 5-(4-hydroxyphenyl)-7-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate
• CAS: 832136-43-3
• 化学式: C₁₆H₁₂F₃N₃O₃
• mdl: MFCD04052043
• 分子量: 351.285
• InChiKey: ZDKIVYXZBYKIRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 5-(4-hydroxyphenyl)-7-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 (5R,7S)-N-[(4-fluorophenyl)methyl]-5-[4-(oxetan-3-yloxy)phenyl]-7-(trifluoromethyl)-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现四氢吡唑并嘧啶羧酰胺衍生物作为有效的和口服活性的抗结核药。

  摘要：

  从结核分枝杆菌（Mtb）全细胞高通量筛选（HTS）活动中鉴定了四氢吡唑并[1,5-a]嘧啶支架是一个热门系列。合成了这类的一系列衍生物，以评估它们的结构-活性关系（SAR）和结构-性质关系（SPR）。化合物9在小鼠中具有有希望的体内DMPK谱，并且在小鼠功效模型中表现出有效的体内活性，在以100 mg / kg的剂量每天口服一次给予感染小鼠28天后，实现了Mtb的3.5 log CFU降低。因此，化合物9是药物敏感性和耐药性TB的联合疗法中潜在的候选药物。

  DOI：

  10.1021/ml400071a
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Ethyl 5-(4-hydroxyphenyl)-7-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现四氢吡唑并嘧啶羧酰胺衍生物作为有效的和口服活性的抗结核药。

  摘要：

  从结核分枝杆菌（Mtb）全细胞高通量筛选（HTS）活动中鉴定了四氢吡唑并[1,5-a]嘧啶支架是一个热门系列。合成了这类的一系列衍生物，以评估它们的结构-活性关系（SAR）和结构-性质关系（SPR）。化合物9在小鼠中具有有希望的体内DMPK谱，并且在小鼠功效模型中表现出有效的体内活性，在以100 mg / kg的剂量每天口服一次给予感染小鼠28天后，实现了Mtb的3.5 log CFU降低。因此，化合物9是药物敏感性和耐药性TB的联合疗法中潜在的候选药物。

  DOI：

  10.1021/ml400071a