5-(4-methoxyphenylthio)-1-phenyl-1H-tetrazole | 917905-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenylthio)-1-phenyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-(4-Methoxyphenyl)sulfanyl-1-phenyltetrazole
• CAS: 917905-42-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄OS
• 分子量: 284.341
• InChiKey: YDIMXLCETLLJLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenylthio)-1-phenyl-1H-tetrazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到5-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Tetrazoles: LVII. Preparation and chemical properties of 1-substituted 5-arylsulfonyltetrazoles

  摘要：

  Oxidation of 1-substituted 5-arylsulfanyltetrazoles with m-chloroperoxybenzoic acid and NaIO4 in the presence of RuCl3 leads to the formation of the 5-arylsulfonyltetrazoles. The microwave activation significantly accelerates the oxidation with sodium periodate. The phenylsulfonyl group in compounds obtained underwent the nucleophilic substitution when treated with ethanol, phenol, or benzimidazole in acetonitrile in the presence of NaOH.

  DOI：

  10.1134/s1070428013050229
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 1-苯基-5-巯基四氮唑 在 copper(II) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86 %的产率得到5-(4-methoxyphenylthio)-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  无配体的 CuO 纳米粒子利用芳基卤催化杂环硫醇的 S-芳基化

  摘要：

  开发了一种使用氧化铜纳米粒子对四唑-5-硫醇进行 S-芳基化的简单而有效的方法。近年来，杂环硫醇由于其多样化的生物学和药理学特性而引起了人们的极大兴趣。因此，人们致力于引入有效的合成此类化合物的方案。由于其低成本、高表面积、可持续性和可重复使用性，氧化铜纳米颗粒已被广泛选择用于催化。该方法的显着特点包括无配体催化体系、反应程序简单、反应时间短、底物范围兼容性广、产物收率高。

  DOI：

  10.1002/aoc.7518

文献信息

• Copper-catalyzed arylation of tetrazole-5-thiones upon convection heating and microwave activation conditions
  作者：U. N. Dmitrieva、S. M. Ramsh、Yu. E. Zevatskii、T. V. Artamonova、L. V. Myznikov

  DOI：10.1007/s10593-012-0996-0

  日期：2012.5

  The arylation of 1-phenyltetrazole-5-thione using a series of iodobenzene derivatives in the presence of cuprous chloride and a ligand such as ethylenediamine. It was shown that the use of microwave activation permitted shortening of the reaction time, increasing yields and simplification of the reaction products isolation.

  在氯化亚铜和配体（如乙二胺）存在下，使用一系列碘代苯衍生物将1-苯基四唑-5-硫酮芳基化。结果表明，使用微波活化可以缩短反应时间，提高产率，并简化反应产物的分离。
• Nickel-Mediated Inter- and Intramolecular C–S Coupling of Thiols and Thioacetates with Aryl Iodides at Room Temperature
  作者：Xiao-Bo Xu、Jian Liu、Jian-Jian Zhang、Ya-Wen Wang、Yu Peng

  DOI：10.1021/ol303366u

  日期：2013.2.1

  A Ni(0)-catalyzed intermolecular cross-coupling of various functionalized thiols and aryl Iodides has been developed and successfully extended to less explored intramolecular versions, where thioacetates could also be utilized as the strategic surrogate. Air-stable precatalysts, very mild conditions, and an easy protocol allow rapid access to medicinally useful aryl thioethers, as demonstrated in the facile synthesis of (+/-)-chuangxinmycin as a key step.