3-hexyl-2-cyclopenten-1-one | 53253-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hexyl-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: 3-hexylcyclopent-2-enone；3-hexyl-2-cyclopentenone；3-Hexylcyclopent-2-EN-1-one
• CAS: 53253-08-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: JCUZPBDZUAXCIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.8±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.923±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hexyl-2-cyclopenten-1-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以83%的产率得到二氢茉莉酮
  参考文献：
  名称：

  通过用甲烷亚磺酰氯捕获迈克尔加成-烯醇酸阴离子来简单合成 α,β-不饱和羰基化合物

  摘要：

  发现通过迈克尔加成形成的烯醇阴离子与甲亚磺酰氯和随后的脱亚磺酰化是合成各种 α,β-不饱和羰基化合物的有用方法。该方法的合成效用在香叶醇、橙花醇、法呢醇和二氢茉莉酮的合成中得到证明。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1159
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-octynyl)-1-cyclopropanol 在 亚磷酸三苯酯 、 dicobalt octacarbonyl 作用下， 生成 3-hexyl-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of 1-Alkynylcyclopropanol to 3-Substituted 2-Cyclopentenone Promoted by a Catalytic Amount of Octacarbonyldicobalt-Triphenylphosphite

  摘要：

  联合使用八羰基二钴和亚磷酸三苯酯可高效催化 1-(1-炔基)环丙醇的重排反应，从而以高产率得到 3-取代的 2-环戊烯酮。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.997

文献信息

• Formation of quaternary centres by copper catalysed asymmetric conjugate addition to β-substituted cyclopentenones with the aid of a quantitative structure–selectivity relationship
  作者：Ruchuta Ardkhean、Mike Mortimore、Robert S. Paton、Stephen P. Fletcher

  DOI：10.1039/c7sc05304e

  日期：——

  A new asymmetric conjugate addition method was developed for β-substituted cyclopentenones to form quaternary centres using alkylzirconocene nucleophiles giving up to 97% yield and 92% ee. Key to the reaction's success was the design of suitable phosphoramidite ligands which was aided by a linear quantitative structure–selectivity relationship (QSSR). QSSR models were created from the ligand screening

  开发了一种新的不对称共轭加成方法，该方法使用烷基锆茂新亲核试剂为β-取代的环戊烯酮形成季中心提供了高达97％的收率和92％的ee。反应成功的关键是通过线性定量结构-选择性关系（QSSR）辅助设计合适的亚磷酰胺配体。QSSR模型是根据配体筛选数据（总共36个配体）创建的，揭示了重要的电子和空间要求，并导致合成了更多对映选择性配体。竞争过渡结构的DFT计算可以解释QSSR模型中存在的电子和空间术语。
• Process for preparing cyclopentenone derivatives
  申请人：Ube Industries, Ltd.

  公开号：US03953514A1

  公开（公告）日：1976-04-27

  A novel and industrial process for preparing cyclopentenone derivatives by heating C.sub.5 .about.C.sub.13 aliphatic acids having one substituent or intramolecular esters thereof in the presence of a solid acid catalyst in a good yield.

  一种通过在固体酸催化剂存在下加热具有一个取代基或其分子内酯的C.sub.5到C.sub.13脂肪酸，以高产率制备环戊烯酮衍生物的新型工业过程。
• Hydride reduction of alpha, beta-unsaturated carbonyl compounds using chiral organic catalysts
  申请人：MacMillan David

  公开号：US20060161024A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  Nonmetallic, chiral organic catalysts are used to catalyze the 1,4-hydride reduction of an α,β-unsaturated carbonyl compound. The α,β-unsaturated carbonyl compound may be an aldehyde or cyclic ketone, and the hydride donor may be a dihydropyridine. The reaction is enantioselective, and proceeds with a variety of hydride donors, catalysts, and substrates. The invention also provides compositions effective in carrying out the 1,4-hydride addition of α,β-unsaturated carbonyl compounds.

  非金属手性有机催化剂被用于催化α，β-不饱和羰基化合物的1,4-氢化物还原。α，β-不饱和羰基化合物可以是醛或环酮，氢化物供体可以是二氢吡啶。该反应是对映选择性的，并且可以使用多种氢化物供体、催化剂和底物进行。该发明还提供了用于进行α，β-不饱和羰基化合物的1,4-氢化物加成的有效组合物。
• A NEW PROCEDURE FOR DESULFONYLATION: PREPARATION OF β-SUBSTITUTED α,β-UNSATURATED KETONES AND ALDEHYDES
  作者：Takashi Yoshida、Shojiro Saito

  DOI：10.1246/cl.1982.165

  日期：1982.2.5

  The treatment of the tert-alkyl sulfones bearing carbonyl group at the β-position with 5 % hydrochloric acid in THF at 30–65 °C afforded β-substituted α,β-unsaturated ketones and aldehydes in excellent yields.

  在 30–65 °C 下，用 5% 盐酸的 THF 溶液处理 β 位带有羰基的叔烷基砜，以优异的收率得到了 β-取代的 α,β-不饱和酮和醛。
• Rearrangement of 1-(1-Alkynyl)cyclopropanols to 2-Cyclopentenones via Their Hexacarbonyldicobalt Complexes. A New Use of Alkyne−Co₂(CO)₆ Complexes in Organic Synthesis
  作者：Nobuharu Iwasawa、Takeshi Matsuo、Mari Iwamoto、Taketo Ikeno

  DOI：10.1021/ja9734004

  日期：1998.4.1

  protective group of the substrates. This rearrangement was successfully applied to cyclopentenone annulation reactions onto cycloalkenes. An efficient synthesis of alkynyl-substituted bicyclo[n.1.0]alkanol derivatives from the corresponding cycloalkenes according to Danheiser's protocol was developed, and bicyclic cyclopentenones were obtained in moderate to good yield by applying to these the cobalt-mediated

  1-(1-炔基) 环丙醇向 2-环戊烯-1-酮的新重排是在其炔基部分与八羰基二钴 (Co2(CO8)) 络合后进行的。1-(1-炔基) 环丙醇在其炔烃末端具有广泛的取代基，以良好的产率重排为相应的 3-取代的 2-环戊烯-1-酮。In case of the reactions of 1-alkynylcyclopropanols with an alkyl substituent on the cyclopropane ring, either 4-substituted or 5-substituted 2-cyclopenten-1-ones could be selectively obtained by appropriate choice of stereochemistry and protective group of the substrates. 这种重排成功地应用于环戊烯酮环化成环烯烃的反应。根据