N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-DL-α-acetoxyglycine methyl ester | 872130-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-DL-α-acetoxyglycine methyl ester
• 英文别名: Z-Phe-Gly(OAc)-OMe；methyl 2-acetyloxy-2-[[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]acetate
• CAS: 872130-35-3
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₇
• 分子量: 428.442
• InChiKey: YNHCHQNUSQNEHV-LROBGIAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-DL-α-acetoxyglycine methyl ester 在 nickel(II) iodide samarium diiodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-phenyl-propionylamino)-(1-hydroxy-cyclohexyl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An improved protocol for the SmI2-promoted C-alkylation of peptides: degradation and functionalization of serine residues in linear and cyclic peptides

  摘要：

  The utility of the samarium diiodide promoted C-alkylation of peptides for the introduction of new side chains on peptide strands is dramatically enhanced by the initial oxidative degradation of serine residues in small peptides. In this way, cyclic peptides may also be included in this repertoire as a method for the preparation of peptide libraries. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.024
• 作为产物：
  描述：

  N-[(苄氧基)羰基]-L-苯丙氨酰-L-丝氨酸甲酯 、 lead(IV) tetraacetate 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以97%的产率得到N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-DL-α-acetoxyglycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸和苏氨酸残基向α-酰氧基，α-烷硫基和α-卤代甘氨酸部分的转化：修饰肽的新策略

  摘要：

  含丝氨酸和苏氨酸的肽的选择性修饰是通过用四乙酸铅氧化来实现的。将衍生的α-酰氧基甘氨酸衍生物转化为α-烷硫基和α-卤代甘氨酸残基提供了一种新的合成途径，用于修饰的糖基肽，酶抑制剂和脱氢肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79711-5

文献信息

• Generation of α-acetoxyglycine residues within peptide chains: a new strategy for the modification of oligopeptides
  作者：Gregor Apitz、Martin Jäger、Stefan Jaroch、Martin Kratzel、Lothar Schäffeler、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88040-6

  日期：1993.9

  Seryl and threonyl peptides are converted into α-acetoxyglycyl peptides by treatment with lead tetraacetate. Reaction of these acetoxy derivatives or the more reactive α-chloroglycyl peptides with thiols, dithiols and carbohydrates allows the attachment of such units to peptide chains. The reaction of α-chloroglycyl peptides with amino acid esters and enamines proceeds with high stereoselectivity and

  通过用四乙酸铅处理，将丝氨酰和苏氨酰肽转化成α-乙酰氧基糖基肽。这些乙酰氧基衍生物或更具有反应性的α-氯缩水甘油基肽与硫醇，二硫醇和碳水化合物的反应使得这些单元可以连接到肽链上。α-氯代糖基肽与氨基酸酯和烯胺的反应以高的立体选择性进行，并分别产生具有N，N-乙缩醛和（2-氧代环己基）甘氨酸部分的肽。