N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-DL-α-chloroglycine methyl ester | 122483-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-DL-α-chloroglycine methyl ester
• 英文别名: Z-L-Phe-DL-Gly(Cl)-OMe；Z-Phe-Gly(Cl)-OMe；methyl 2-chloro-2-[[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]acetate
• CAS: 122483-60-7
• 化学式: C₂₀H₂₁ClN₂O₅
• 分子量: 404.85
• InChiKey: LLAMUWHGJCGTHV-BHWOMJMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-DL-α-chloroglycine methyl ester 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到2-(2-Benzyloxycarbonylamino-3-phenyl-propionylamino)-but-3-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  亲电甘氨酸阳离子当量与格氏试剂的反应，βX-不饱和氨基酸的简单合成

  摘要：

  描述了使用具有甘氨酸阳离子当量的乙烯基和烷基格氏试剂简单和通用的合成α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84549-9
• 作为产物：
  描述：

  N-[(苄氧基)羰基]-L-苯丙氨酰-L-丝氨酸甲酯 在 三乙烯二胺 、 磺酰氯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-DL-α-chloroglycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸和苏氨酸残基向α-酰氧基，α-烷硫基和α-卤代甘氨酸部分的转化：修饰肽的新策略

  摘要：

  含丝氨酸和苏氨酸的肽的选择性修饰是通过用四乙酸铅氧化来实现的。将衍生的α-酰氧基甘氨酸衍生物转化为α-烷硫基和α-卤代甘氨酸残基提供了一种新的合成途径，用于修饰的糖基肽，酶抑制剂和脱氢肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79711-5

文献信息

• Generation of α-acetoxyglycine residues within peptide chains: a new strategy for the modification of oligopeptides
  作者：Gregor Apitz、Martin Jäger、Stefan Jaroch、Martin Kratzel、Lothar Schäffeler、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88040-6

  日期：1993.9

  Seryl and threonyl peptides are converted into α-acetoxyglycyl peptides by treatment with lead tetraacetate. Reaction of these acetoxy derivatives or the more reactive α-chloroglycyl peptides with thiols, dithiols and carbohydrates allows the attachment of such units to peptide chains. The reaction of α-chloroglycyl peptides with amino acid esters and enamines proceeds with high stereoselectivity and

  通过用四乙酸铅处理，将丝氨酰和苏氨酰肽转化成α-乙酰氧基糖基肽。这些乙酰氧基衍生物或更具有反应性的α-氯缩水甘油基肽与硫醇，二硫醇和碳水化合物的反应使得这些单元可以连接到肽链上。α-氯代糖基肽与氨基酸酯和烯胺的反应以高的立体选择性进行，并分别产生具有N，N-乙缩醛和（2-氧代环己基）甘氨酸部分的肽。
• On-site modification of oligopeptides: Conversion of seryl into (exo)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carbonyl residues
  作者：Martin Jäger、Kurt Polborn、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02432-b

  日期：1995.2

  Z-valyl-dehydroglycine methyl ester and similar peptides affords conformationally constrained (exo)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carbonyl derivates 4 with high stereoselectivity. The stereochemistry of the cycloadducts follows from NMR evidence and an X-ray structure analysis of dioxopiperazine 8. The double bond in the 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene residues is used for further modifications.

  在Z-戊基-脱氢甘氨酸甲酯和类似的肽中Diels-Alder加成环戊二烯可提供构象受限的（exo）-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-羰基衍生物4，具有较高的立体选择性。环加合物的立体化学来自NMR证据和dioxopiperazine 8的X射线结构分析。2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯残基中的双键用于进一步修饰。
• 2-Cyclopentadienylglycine, a new α-amino acid and its use for η5-complex formation
  作者：Harald Dialer、Wolfgang Steglich、Wolfgang Beck

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00411-2

  日期：2001.6

  The reaction of alpha -bromohippuric acid methyl ester with nickelocene, cyclopentadienylthallium or cyclopentadienyltrimethylsilane afforded N-benzoyl-2-cyclopentadienylglycine methyl ester (1) as two double bond isomers 1a and 1b. Similarly, the cyclopentadienyl(Cp)-containing dipeptide Z-L-Phe-DL-(Cp)Gly-OMe (3) was obtained from Z-L-Phe-DL-Gly(Cl)-OMe and trimethylsilylcyclopentadiene. The amino acids 1a, 1b were susceptible to Diels-Alder cycloaddition and yielded dimer 2 as a mixture of regioisomers. Compound 1 and FeCl2 gave 1,1'-fenocenylene-bip(glycine) (5), whereas with [(COD)RhCl](2) rhodium eta (5)-cyclopentadienylglycine (6) and eta (5)-cyclopentadienyldipeptide complexes Like 7 were obtained from 1 or 3, respectively. Unexpectedly, the eta (5)-cyclopentadienylglycine complexes proved to be very sensitive to light. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.