(4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯基)硼酸 | 1227040-87-0

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯基)硼酸
• 英文名称: 4-(1,2,2-triphenylvinyl)phenylboronic acid
• 英文别名: [4-(1,2,2-triphenylethenyl)phenyl]boronic acid；(4-(1,2,2-Triphenylvinyl)phenyl)boronic acid
• CAS: 1227040-87-0
• 化学式: C₂₆H₂₁BO₂
• 分子量: 376.263
• InChiKey: XSIVQWOJIOHPIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-131°C
• 沸点：
  513.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯基)硼酸 在 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  ESIET家族中的AIE机制如何发生深刻变化：将四苯基乙烯基团引入（Z）-3-（喹啉-2-基亚甲基）-3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-one †

  摘要：

  据报道，在酰胺N原子上引入的具有（Z）-3-（喹啉-2-基亚甲基）-3，4-二氢喹喔啉-2-（1H）-一（1）的两个衍生物具有四苯基乙烯（TPE）基。合成了二氢喹喔啉酮部分（2）或喹啉片段（3）的苯环上的α-环糊精，其衍生物比母体具有显着增强的聚集诱导发射（AIE）活性。虽然这两个亲本和衍生物具有激发态分子内质子转移（ESIPT）的AIE机构的特征2和3是从完全不同的1。3的发射强度更大大于2的值应归因于独特的结晶诱导发射增强（CIEE）效应。

  DOI：

  10.1039/c4cp03963g
• 作为产物：
  描述：

  diphenylmethyllithium 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯基)硼酸
  参考文献：
  名称：

  一种高效且热稳定的固态发射体的简便方法：通过芳基连接剂编织AIE活性TPE发光剂

  摘要：

  提出了一种用于热稳定高效的固态发射器的简便方法。通过在Suzuki偶联条件下通过芳基连接剂连接四苯基乙烯（TPE）单元，可以得到一系列亚芳基双（四苯基乙烯）（TPE‐Ar‐TPE Ar = 2,5-‐二甲基‐1,4‐亚苯基，2,5‐双（己氧基）-1,4-亚苯基，1,5-亚萘基和9,10-亚蒽的产率令人满意（67-96％）。这些分子溶解在溶液中时是不发光的，但是当在不良溶剂中聚集或制成固态薄膜时会变得高发射性，表现出聚集诱导的发射现象。在发光剂的无定形膜中实现了100％的荧光量子产率。发光剂表现出机械色，蒸气色和热致变色现象：由于从晶态到非晶态的形态变化，通过简单的研磨-发烟和研磨-加热循环，它们的发射可以在蓝色和蓝绿色之间反复切换。这些化合物具有热稳定性，在421–452°C的高温下失重很小。所有的发光剂在高玻璃化转变温度下都是形态稳定的。器件配置为ITO / NPB /染料/ TPBi /

  DOI：

  10.1002/cplu.201200202

文献信息

• Donor-acceptor architectures of tetraphenylethene linked aza-BODIPYs: Synthesis, crystal structure, energy transfer and computational studies
  作者：Naresh Balsukuri、Neha Manav、Mohsin Y. Lone、Shigeki Mori、Aritra Das、Pratik Sen、Iti Gupta

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108249

  日期：2020.5

  exhibited 50–90 nm red shifted absoprtion and emission spectra. When the donor-acceptor architectures were excited at 300 nm, the aza-BODIPY unit emitted strong fluorescence in red region. This suggested an intramolecular energy transfer between donor (TPE) and the aza-BODIPY acceptor; with 81–90% energy transfer efficiencies. Femtosecond transient absorption studies also supported energy transfer process

  这项工作的重点是设计和合成由aza-BODIPY和具有大拟斯托克斯位移（386-424 nm）的四苯基乙烯（TPE）氟原子组成的供体-受体对。飞秒瞬态吸收光谱法，单晶X射线技术和TD-DFT研究用于获得有关其光谱行为的更多信息。与四苯基氮杂-BODIPY相比，四个氮杂-BODIPY表现出50-90 nm的红移吸收和发射光谱。当供体-受体结构在300 nm处激发时，aza-BODIPY单元在红色区域发出强荧光。这表明在供体（TPE）和氮杂-BODIPY受体之间进行了分子内能量转移。具有81–90％的能量传输效率。飞秒瞬态吸收研究还支持分子中的能量转移过程，具有3。与之相关的7 ps时间常数。在THF /正庚烷溶液中的聚集研究显示聚集形式的七色移；X射线堆积结构表明固态的H型聚集体（滑移角> 54.7°）。扫描电子显微镜（SEM）测量显示出聚集形式的200–700 nm大小的球形结构。
• 电子给体化合物及其制备方法、发光器件和显示装置
  申请人：广东聚华印刷显示技术有限公司

  公开号：CN112321630A

  公开（公告）日：2021-02-05

  本发明涉及一种电子给体化合物、发光器件及其制备方法和显示装置。该电子给体化合物，具有如下所示结构的基团：各个R1独立地选自氢、三甲基硅基、环己基、3‑戊基、4‑(9,9’‑螺二芴)基、2‑(9,9‑二苯基芴)基或四苯基乙烯基；且各个R1不同时为氢。本发明的电子给体化合物在作为电子给体材料应用于界面异质结激基复合物系统时，使得原来的电子给体与电子受体的接触点被非氢取代基隔离，造成电子、空穴在空间上分离，能够避免或阻碍电子受体层的电子轻易地运动至电子给体层中，从而避免或缓解量子点的带电问题，有助于提高发光器件的效率和寿命。
• Water-soluble AIE luminogens for monitoring and retardation of fibrillation of amyloid proteins
  申请人：THE HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US09279806B2

  公开（公告）日：2016-03-08

  Compounds that exhibit aggregation induced emission (AIE), and more particularly to water-soluble conjugated polyene compounds that exhibit aggregation induced emission. The conjugated polyene compounds can be used as bioprobes for DNA detection, G-quadruplex identification, and potassium-ion sensing. The polyenes also can be utilized as an external fluorescent marker to study conformational structures, to monitor folding processes of label-free oligonucleotides with G-rich strand sequences, and to visualize DNA bands in PAGE assay. The polyenes have applications in high-throughput anticancer drug screening and are useful for the development of efficient anti-cancer drugs. Furthermore, the present subject matter can also be used to monitor fibrillation of amyloid proteins and to facilitate the storage and delivery thereof.

  表现出聚集诱导发光（AIE）特性的化合物，更具体地说是表现出聚集诱导发光特性的水溶性共轭聚烯烃化合物。这些共轭聚烯烃化合物可用作DNA检测的生物探针、G-四链体识别和钾离子感知。这些聚烯烃还可用作外部荧光标记物，用于研究构象结构，监测不带标签的富含G链序列的寡核苷酸的折叠过程，并在PAGE分析中可视化DNA条带。这些聚烯烃在高通量抗癌药物筛选中具有应用，并有助于开发高效的抗癌药物。此外，目前的主题还可用于监测淀粉样蛋白的纤维化，并促进其存储和传递。
• Luminogenic materials constructed from tetraphenylethene building blocks: Synthesis, aggregation-induced emission, two-photon absorption, light refraction, and explosive detection
  作者：Rongrong Hu、Jose Luis Maldonado、Mario Rodriguez、Chunmei Deng、Cathy K. W. Jim、Jacky W. Y. Lam、Matthew M. F. Yuen、Gabriel Ramos-Ortiz、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1039/c1jm13556b

  日期：——

  Luminogenic molecules [(TPE)3 (1), TPE-C = C-TPE-C = C-TPE (2), and TPE-C≡C-TPE-C≡C-TPE (3)] and their polymers P1–P3 are constructed from tetraphenylethene (TPE) building blocks in high yields by Suzuki, Witting, and Sonogashira coupling reactions. All the compounds are soluble and enjoy high thermal stability, losing little of their weights when they are heated to 290–528 °C under nitrogen or 288–436 °C in air. Analyses by UV spectroscopy and cyclic voltammetry as well as theoretical calculations show that the conjugation of the luminophores is in the order of 2 > 3 > 1, P2 > P3 > P1, and P1–P3 > 1–3. All the molecules and polymers are weakly emissive in solutions. They, however, become strong emitters in the aggregate state with fluorescence quantum yields up to 90%. Both 1–3 and P1–P3 exhibit the feature of aggregation-enhanced two-photon excited fluorescence. Large two-photon absorption cross sections (up to ∼900 GM) are observed in the nanoaggregates of the polymers. Thin solid films of the polymers show high refractive indices (RI = 1.7649 − 1.6873) in a wide wavelength region of 400–1700 nm, high modified Abbé numbers (vD′ up to 3436), and low optical dispersions (D′ down to 2.9 × 10−4). The light emissions of the polymers can be quenched exponentially by picric acid with large quenching constants, suggesting that they can be utilized as efficient chemosensors for explosive detection.

  发光分子[(TPE)3 (1)，TPE-C=C-TPE-C=C-TPE (2)和TPE-C≡C-TPE-C≡C-TPE (3)]及其聚合物P1–P3由四苯乙烯（TPE）单元以高产率通过铃木、维廷和园田耦合反应构建而成。所有化合物均可溶，并具有高热稳定性，在氮气下加热至290–528 °C或在空气中加热至288–436 °C时，仅损失少量重量。通过紫外光谱、循环伏安法以及理论计算的分析表明，发光单元的共轭程度顺序为2 > 3 > 1，P2 > P3 > P1，以及P1–P3 > 1–3。所有分子和聚合物在溶液中发射强度较弱。然而，它们在聚集态中变为强发射体，荧光量子产率可高达90%。1–3和P1–P3均表现出聚集增强的双光子激发荧光特征。在聚合物的纳米聚集体中观察到较大的双光子吸收截面（达约900 GM）。聚合物的薄固体薄膜在400–1700 nm的宽波长区域内显示出高折射率（RI = 1.7649 − 1.6873）、高修正阿贝数（vD′高达3436）和低光学色散（D′低至2.9 × 10−4）。聚合物的光发射可被硝基苯酸以指数方式淬灭，且淬灭常数较大，表明它们可以作为高效的化学传感器用于爆炸物检测。
• 四苯乙烯功能化的齐聚噻吩衍生物及其制备方法与应用
  申请人：南京信息工程大学

  公开号：CN111808068B

  公开（公告）日：2023-04-07

  本发明公开了一种四苯乙烯功能化的齐聚噻吩衍生物及其制备方法，并提供了此类齐聚噻吩衍生物对硝基芳烃爆炸物检测方面的应用。本发明制备的齐聚噻吩衍生物成本低，结晶性好，利于纯化，其结构经1H NMR得以表征。随着硝基芳烃化合物溶液浓度的增加，齐聚噻吩衍生物的荧光强度逐步猝灭，猝灭百分比高达98%以上。通过浸泡后自然风干的方法制备的传感试纸可定量检测硝基苯、二硝基苯、苦味酸等爆炸物。本发明为快速、廉价、可视化检测爆炸物提供可靠的技术支持。