methyl 2-[(3R)-5-bromo-1-methyl-3-[(2S)-2-methyl-5-oxofuran-2-yl]-2-oxoindol-3-yl]prop-2-enoate | 1360462-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(3R)-5-bromo-1-methyl-3-[(2S)-2-methyl-5-oxofuran-2-yl]-2-oxoindol-3-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1360462-18-5
• 化学式: C₁₈H₁₆BrNO₅
• 分子量: 406.233
• InChiKey: HWCRBWOZKJJVBK-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  当归内酯 、 methyl 2-(5-bromo-3-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)acrylate 在 β-ICD 、 R-BINOL 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 以91%的产率得到methyl 2-[(3R)-5-bromo-1-methyl-3-[(2S)-2-methyl-5-oxofuran-2-yl]-2-oxoindol-3-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric assembly of 2-oxindole and α-angelica lactone units to construct vicinal quaternary chiral centers

  摘要：

  我们首次研究了莫里塔-贝利斯-希尔曼碳酸异辛酯和δ-当归内酯的有机催化不对称组装，以高立体选择性（ee高达92%，dr >95â:â5）获得了含有两种有价值药性和副季手性中心的多功能产品。

  DOI：

  10.1039/c2cc17777c

文献信息

• Asymmetric assembly of 2-oxindole and α-angelica lactone units to construct vicinal quaternary chiral centers
  作者：Xin Huang、Jin Peng、Lin Dong、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1039/c2cc17777c

  日期：——

  The first organocatalytic asymmetric assembly of Morita–Baylis–Hillman carbonates of isatins and α-angelica lactone has been studied, affording multifunctional products containing two valuable pharmacophores and vicinal quaternary chiral centers in high stereoselectivity (up to 92% ee, dr >95 : 5).

  我们首次研究了莫里塔-贝利斯-希尔曼碳酸异辛酯和δ-当归内酯的有机催化不对称组装，以高立体选择性（ee高达92%，dr >95â:â5）获得了含有两种有价值药性和副季手性中心的多功能产品。