3-acetoxy-2,2-dimethoxypropan-1-ol | 36680-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetoxy-2,2-dimethoxypropan-1-ol
• 英文别名: 3-hydroxy-2,2-dimethoxypropyl acetate；1-O-Acetyl-2,2-dimethoxy-3-hydroxy-propan；Acetic acid, 3-hydroxy-2,2-dimethoxy-propyl ester；(3-hydroxy-2,2-dimethoxypropyl) acetate
• CAS: 36680-67-8
• 化学式: C₇H₁₄O₅
• 分子量: 178.185
• InChiKey: UQERRWFBHKSAEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxy-2,2-dimethoxypropan-1-ol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-hydroxy-2,2-dimethoxypropyl dibenzyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  通过2,2-二甲氧基丙烷-1,3-二醇的酶促不对称化改进磷酸的直接化学合成

  摘要：

  从二羟基丙酮二聚体（DHA）开始，以四步合成高纯度的二羟基丙酮磷酸酯（DHAP）（总产率为47％）。DHA转化为2,2-二甲氧基丙烷-1,3-二醇，通过脂肪酶AK乙酰化将其脱对称。醇官能团被磷酸化，得到磷酸二苄基酯4。从4开始，研究了大规模合成DHAP的两条路线。首先，在磷酸保护基的氢解之前进行乙酸酯水解。缩醛水解最终由磷酸基团本身催化。其次，在氢解后一步进行乙酸和乙缩醛水解。

  DOI：

  10.1021/jo048697k
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diacetoxy-2,2-dimethoxypropane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到3-acetoxy-2,2-dimethoxypropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Valentin, Marie-Lise; Bolte, Jean, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, p. 1167 - 1172

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ballou, Biochemical Preparations, 1960, vol. 7, p. 45,47
  作者：Ballou

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis of Dihydroxyacetone Phosphate
  作者：Clinton E. Ballou、Hermann O. L. Fischer

  DOI：10.1021/ja01589a045

  日期：1956.4
• Synthesis of Acyl Dihydroxyacetone Phosphates and Related Derivatives
  作者：Claude Piantadosi、Kun Chae、Khalid S. Ishaq、Fred Snyder

  DOI：10.1002/jps.2600610638

  日期：1972.6
• Valentin, Marie-Lise; Bolte, Jean, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, p. 1167 - 1172
  作者：Valentin, Marie-Lise、Bolte, Jean

  DOI：——

  日期：——
• Improved Straightforward Chemical Synthesis of Dihydroxyacetone Phosphate through Enzymatic Desymmetrization of 2,2-Dimethoxypropane-1,3-diol
  作者：Franck Charmantray、Lahssen El Blidi、Thierry Gefflaut、Laurence Hecquet、Jean Bolte、Marielle Lemaire

  DOI：10.1021/jo048697k

  日期：2004.12.1

  Dihydroxyacetone phosphate (DHAP) was synthesized in high purity and yield in four steps starting from dihydroxyacetone dimer (DHA) (47% overall yield). DHA was converted into 2,2-dimethoxypropane-1,3-diol, which was desymmetrized by acetylation with lipase AK. The alcohol function was phosphorylated to give dibenzyl phosphate ester 4. From 4, two routes were investigated for large-scale synthesis

  从二羟基丙酮二聚体（DHA）开始，以四步合成高纯度的二羟基丙酮磷酸酯（DHAP）（总产率为47％）。DHA转化为2,2-二甲氧基丙烷-1,3-二醇，通过脂肪酶AK乙酰化将其脱对称。醇官能团被磷酸化，得到磷酸二苄基酯4。从4开始，研究了大规模合成DHAP的两条路线。首先，在磷酸保护基的氢解之前进行乙酸酯水解。缩醛水解最终由磷酸基团本身催化。其次，在氢解后一步进行乙酸和乙缩醛水解。