3-hydroxy-2,2-dimethoxypropyl dibenzyl phosphate | 819862-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: 3-hydroxy-2,2-dimethoxypropyl dibenzyl phosphate
• 英文别名: Dibenzyl (3-hydroxy-2,2-dimethoxypropyl) phosphate
• CAS: 819862-89-0
• 化学式: C₁₉H₂₅O₇P
• 分子量: 396.377
• InChiKey: DKLUBRXHSWIIBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2,2-dimethoxypropyl dibenzyl phosphate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (3-羟基-2,2-二甲氧基)丙基磷酸二氢酯
  参考文献：
  名称：

  通过2,2-二甲氧基丙烷-1,3-二醇的酶促不对称化改进磷酸的直接化学合成

  摘要：

  从二羟基丙酮二聚体（DHA）开始，以四步合成高纯度的二羟基丙酮磷酸酯（DHAP）（总产率为47％）。DHA转化为2,2-二甲氧基丙烷-1,3-二醇，通过脂肪酶AK乙酰化将其脱对称。醇官能团被磷酸化，得到磷酸二苄基酯4。从4开始，研究了大规模合成DHAP的两条路线。首先，在磷酸保护基的氢解之前进行乙酸酯水解。缩醛水解最终由磷酸基团本身催化。其次，在氢解后一步进行乙酸和乙缩醛水解。

  DOI：

  10.1021/jo048697k
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸三苄酯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 碘 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-hydroxy-2,2-dimethoxypropyl dibenzyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  通过2,2-二甲氧基丙烷-1,3-二醇的酶促不对称化改进磷酸的直接化学合成

  摘要：

  从二羟基丙酮二聚体（DHA）开始，以四步合成高纯度的二羟基丙酮磷酸酯（DHAP）（总产率为47％）。DHA转化为2,2-二甲氧基丙烷-1,3-二醇，通过脂肪酶AK乙酰化将其脱对称。醇官能团被磷酸化，得到磷酸二苄基酯4。从4开始，研究了大规模合成DHAP的两条路线。首先，在磷酸保护基的氢解之前进行乙酸酯水解。缩醛水解最终由磷酸基团本身催化。其次，在氢解后一步进行乙酸和乙缩醛水解。

  DOI：

  10.1021/jo048697k

文献信息

• Improved Straightforward Chemical Synthesis of Dihydroxyacetone Phosphate through Enzymatic Desymmetrization of 2,2-Dimethoxypropane-1,3-diol
  作者：Franck Charmantray、Lahssen El Blidi、Thierry Gefflaut、Laurence Hecquet、Jean Bolte、Marielle Lemaire

  DOI：10.1021/jo048697k

  日期：2004.12.1

  Dihydroxyacetone phosphate (DHAP) was synthesized in high purity and yield in four steps starting from dihydroxyacetone dimer (DHA) (47% overall yield). DHA was converted into 2,2-dimethoxypropane-1,3-diol, which was desymmetrized by acetylation with lipase AK. The alcohol function was phosphorylated to give dibenzyl phosphate ester 4. From 4, two routes were investigated for large-scale synthesis

  从二羟基丙酮二聚体（DHA）开始，以四步合成高纯度的二羟基丙酮磷酸酯（DHAP）（总产率为47％）。DHA转化为2,2-二甲氧基丙烷-1,3-二醇，通过脂肪酶AK乙酰化将其脱对称。醇官能团被磷酸化，得到磷酸二苄基酯4。从4开始，研究了大规模合成DHAP的两条路线。首先，在磷酸保护基的氢解之前进行乙酸酯水解。缩醛水解最终由磷酸基团本身催化。其次，在氢解后一步进行乙酸和乙缩醛水解。