2-(1-adamantyl)-1-[4-(aminomethyl)phenyl]ethanone | 1218909-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-adamantyl)-1-[4-(aminomethyl)phenyl]ethanone
• 英文别名: 2-(1-adamantyl)-1-[4-(aminomethyl)phenyl]ethan-1-one
• CAS: 1218909-42-2
• 化学式: C₁₉H₂₅NO
• 分子量: 283.414
• InChiKey: CGULWNXFLHABCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-adamantyl)-1-[4-(aminomethyl)phenyl]ethanone 、 2,6-二氯-9-异丙基-9h-嘌呤 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到2-(1-adamantyl)-1-{4-[({2-chloro-9-isopropyl-9H-purin-6-yl}amino)methyl]phenyl}ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  金刚烷取代的嘌呤及其 β-环糊精复合物：合成和生物活性

  摘要：

  细胞周期蛋白依赖性激酶 (CDK) 在细胞分裂周期中发挥重要作用。CDKs 的合成抑制剂基于 2,6,9-三取代嘌呤，被开发为潜在的抗癌药物；然而，它们在水中的溶解度很低。在这项研究中，我们证明了通过适当取代金刚烷部分可以改善基于嘌呤的抑制剂的药物化学性质。我们制备了十种新的具有金刚烷骨架的嘌呤衍生物，这些骨架使用可变几何形状和极性的亚苯基间隔物连接在 6 位。我们证明了金刚烷骨架不会影响生物活性，并且一些新的嘌呤对 CDK2/细胞周期蛋白 E 的抑制活性甚至高于母体化合物。这些发现得到了对接研究的支持，这表明结合口袋内的金刚烷支架参与了非极性相互作用的复杂稳定。此外，我们证明了 β-环糊精 (CD) 增加了药物在水中的溶解度，尽管这是以降低生化和细胞效应为代价的。最有可能的是，靶标参与所必需的药物浓度通过与 β-CD 复合物内的竞争性药物结合而降低。

  DOI：

  10.3390/ijms222312675

文献信息

• Adamantane-bearing benzylamines and benzylamides: novel building blocks for supramolecular systems with finely tuned binding properties towards β-cyclodextrin
  作者：Michal Rouchal、Alena Matelová、Fabiana Pires de Carvalho、Robert Bernat、Dragan Grbić、Ivo Kuřitka、Martin Babinský、Radek Marek、Richard Čmelík、Robert Vícha

  DOI：10.1080/10610278.2013.783916

  日期：2013.6.1

  benzylamines were prepared. The binding properties of these amines and the corresponding acetamides towards β-cyclodextrin (β-CD) were studied using mass spectrometry, NMR spectrometry, isothermal titration calorimetry and semi-empirical calculations. It was found that all of the examined guests predominantly formed 1:1 inclusion complexes in an enthalpy-driven manner with association constants of the

  制备了用于合成基于含金刚烷苄胺的超分子组分的新型构件。使用质谱、核磁共振光谱、等温滴定量热法和半经验计算研究了这些胺和相应乙酰胺对 β-环糊精 (β-CD) 的结合特性。发现所有被检查的客体主要以焓驱动的方式形成 1:1 的包合物，结合常数为 102-103 M-1。金刚烷和苯部分和/或 1,4-二取代苯环之间的间隔更长。