[(2R,3S,4S,5S)-5-(diphenoxyphosphoryloxymethyl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl diphenyl phosphate | 300807-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5S)-5-(diphenoxyphosphoryloxymethyl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl diphenyl phosphate
• CAS: 300807-67-4
• 化学式: C₃₀H₃₀O₁₁P₂
• 分子量: 628.509
• InChiKey: BIMOGGNXKPZGFX-GOGZTAQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  700.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5S)-5-(diphenoxyphosphoryloxymethyl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl diphenyl phosphate 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到D-Fructose-1,6-diphosphat
  参考文献：
  名称：

  以环状呋喃糖形式锁定的选择性标记的D-果糖和D-果糖磷酸酯类似物的合成

  摘要：

  2,5-脱水葡萄糖醇和2,5-脱水甘露醇及其6-磷酸酯和1,6-二磷酸酯衍生物是D-果糖呋喃糖，D-果糖呋喃糖-6-磷酸盐和D-果糖呋喃糖的α和β端基异构体的环状类似物。 1,6-二磷酸。它们是由受保护的D-甘露糖或D-葡萄糖合成的。合成方法的开发着重于这些化合物的选择性（2）H标记，作为（3）H掺入的模型，将用于进一步的生化研究。基于对活性醇的苄基醚亲核攻击，关键的环化步骤构建了环系统。在C（2）（alpha / beta异构体）和在C（5）（D糖）的立体化学是由选择性差向异构控制的。通过改变去保护和磷酸化步骤的顺序，可以从同一中间体获得单磷酸酯和二磷酸酯类似物。

  DOI：

  10.1021/jo0003908
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5S)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane-2-carbaldehyde 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 [(2R,3S,4S,5S)-5-(diphenoxyphosphoryloxymethyl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl diphenyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  以环状呋喃糖形式锁定的选择性标记的D-果糖和D-果糖磷酸酯类似物的合成

  摘要：

  2,5-脱水葡萄糖醇和2,5-脱水甘露醇及其6-磷酸酯和1,6-二磷酸酯衍生物是D-果糖呋喃糖，D-果糖呋喃糖-6-磷酸盐和D-果糖呋喃糖的α和β端基异构体的环状类似物。 1,6-二磷酸。它们是由受保护的D-甘露糖或D-葡萄糖合成的。合成方法的开发着重于这些化合物的选择性（2）H标记，作为（3）H掺入的模型，将用于进一步的生化研究。基于对活性醇的苄基醚亲核攻击，关键的环化步骤构建了环系统。在C（2）（alpha / beta异构体）和在C（5）（D糖）的立体化学是由选择性差向异构控制的。通过改变去保护和磷酸化步骤的顺序，可以从同一中间体获得单磷酸酯和二磷酸酯类似物。

  DOI：

  10.1021/jo0003908