4,5-Dimethyl-2-(phenyl-trimethylsilanyloxy-methyl)-thiazole | 904922-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-Dimethyl-2-(phenyl-trimethylsilanyloxy-methyl)-thiazole
• CAS: 904922-22-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NOSSi
• 分子量: 291.489
• InChiKey: ONCZHBIUGWXSQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Dimethyl-2-(phenyl-trimethylsilanyloxy-methyl)-thiazole 在 吡啶 、 盐酸 、 dimethyl sulfide borane 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (4S,5R)-(?)-顺-4,5-二苯基-2-噁唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  Mattson, Anita E.; Scheidt, Karl A., Organic Letters, 2004, vol. 6, # 23, p. 4363 - 4366

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲基噻唑 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 4,5-Dimethyl-2-(phenyl-trimethylsilanyloxy-methyl)-thiazole
  参考文献：
  名称：

  噻唑鎓盐催化的酰基硅烷加成：酰基阴离子加成反应的一般策略

  摘要：

  已经开发出一种利用衍生自噻唑鎓盐的N-杂环卡宾（NHC）的策略，用于从酰基硅烷生成羰基阴离子。合成有用的1,4-二酮和N-膦酰基-α-氨基酮是通过NHC催化将酰基硅烷添加到相应的α，β-不饱和体系和N中来制备的，具有良好至优异的收率-膦基嘧啶。这些有机催化反应是耐空气和耐水的方法，可进行稳健的羰基阴离子加成反应。另外，已经使用该羰基阴离子方法以一锅法有效地合成了多取代的芳族呋喃和吡咯。向反应中加入醇使该过程在噻唑鎓盐中具有催化作用。为了沿着提出的反应途径合成潜在的中间体，已经确定甲硅烷基化的噻唑鎓甲醇在适当的亲电试剂存在下经受标准反应条件时可以提供高收率的羰基阴离子加成产物。

  DOI：

  10.1021/jo060699c