(4,5-dimethylthiazol-2-yl)(phenyl)methanol | 169899-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (4,5-dimethylthiazol-2-yl)(phenyl)methanol
• 英文别名: (4,5-Dimethyl-1,3-thiazol-2-yl)-phenylmethanol
• CAS: 169899-58-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NOS
• 分子量: 219.307
• InChiKey: WBJBQOLGVLFZPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,5-dimethylthiazol-2-yl)(phenyl)methanol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Thiazolium, 3,4,5-trimethyl-2-[phenyl[(trimethylsilyl)oxy]methyl]-, iodide
  参考文献：
  名称：

  噻唑鎓盐催化的酰基硅烷加成：酰基阴离子加成反应的一般策略

  摘要：

  已经开发出一种利用衍生自噻唑鎓盐的N-杂环卡宾（NHC）的策略，用于从酰基硅烷生成羰基阴离子。合成有用的1,4-二酮和N-膦酰基-α-氨基酮是通过NHC催化将酰基硅烷添加到相应的α，β-不饱和体系和N中来制备的，具有良好至优异的收率-膦基嘧啶。这些有机催化反应是耐空气和耐水的方法，可进行稳健的羰基阴离子加成反应。另外，已经使用该羰基阴离子方法以一锅法有效地合成了多取代的芳族呋喃和吡咯。向反应中加入醇使该过程在噻唑鎓盐中具有催化作用。为了沿着提出的反应途径合成潜在的中间体，已经确定甲硅烷基化的噻唑鎓甲醇在适当的亲电试剂存在下经受标准反应条件时可以提供高收率的羰基阴离子加成产物。

  DOI：

  10.1021/jo060699c
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (4,5-dimethylthiazol-2-yl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  关于4,5-二甲基噻唑和5-甲基噻唑与醛的缩合

  摘要：

  4,5-二甲基噻唑储存甲醛，形成2-氧甲基-4,5-二甲基噻唑（V）。由苯基锂和4,5-二甲基噻唑制得4,5-二甲基噻唑基-（2）-锂，它与甲醛一起也提供V。通过与由噻唑缩合制得的两种产物（2-氯丁酮-（3）与甲氧基-硫代乙酰胺和2-氯丁酮-（3）与苯甲酰基-乙醇酸-硫代酰胺）得到的Ⅴ的制备物进行比较，证实了该醇的结构。2-甲氧基甲基-4，5-二甲基噻唑已经以多种方式制备。

  DOI：

  10.1002/hlca.19480310247

文献信息

• Kinetics of C(2α)-Proton Abstraction from 2-Benzylthiazolium Salts Leading to Enamines Relevant to Catalysis by Thiamin-Dependent Enzymes
  作者：Gabriel L. Barletta、Yu Zou、W. Phillip Huskey、Frank Jordan

  DOI：10.1021/ja9633528

  日期：1997.3.1

  kinetics of proton transfer from the C(2α) position of 2-(1-methoxybenzyl)thiazolium salts was studied for the p-H and p-N(CH3)3+ derivatives as models for the protonation of the enamine/C(2α)-carbanion, a key intermediate in many thiamin diphosphate-dependent enzymatic reactions. The reactions were studied by rapid mixing of the salts with sodium hydroxide in a stopped-flow instrument while monitoring the

  研究了从 2-(1-甲氧基苄基)噻唑鎓盐的 C(2α) 位置的质子转移动力学，研究 pH 值和 pN(CH3)3+ 衍生物作为烯胺/C(2α)-碳负离子质子化的模型，许多硫胺二磷酸依赖性酶促反应的关键中间体。通过在停流仪器中将盐与氢氧化钠快速混合，同时在光谱的可见光区域监测烯胺形成和分解的进程来研究反应。结果表明，在实验条件下，噻唑鎓环开环得到产物，其特征 1H-NMR 谱与开环中生成的酰胺键的顺式和反式立体化学一致。对三甲基铵取代的化合物 (1) 的进程曲线分析得出以下速率常数 (25 °C)：21 M-1 s-1 用于 C(2α) 的去质子化，300-540 s-1 用于再质子化和 3.4 M-1 s-1 用于噻唑鎓开环。对于未取代的共...
• Structures and Reactivities of O-Methylated Breslow Intermediates
  作者：Biplab Maji、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/anie.201204524

  日期：2012.10.8

  As close as you can get: Since Breslow intermediates usually exist in their keto form, their O‐protected tautomers may be considered as their closest isolable relatives. A series of these compounds have been synthesized, their structures determined, and the kinetics of their reactions with electrophiles investigated.

  尽可能接近：由于Breslow中间体通常以酮形式存在，因此其O保护的互变异构体可能被视为与其最接近的可分离亲戚。已经合成了一系列这些化合物，确定了它们的结构，并研究了它们与亲电试剂的反应动力学。
• Novel coumarin-thiazolyl ester derivatives as potential DNA gyrase Inhibitors: Design, synthesis, and antibacterial activity
  作者：Hao Liu、Dong-Guo Xia、Zhi-Wen Chu、Rui Hu、Xiang Cheng、Xian-Hai Lv

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103907

  日期：2020.7

  The design and synthesis of novel coumarin-thiazolyl ester derivatives of potent DNA gyrase inhibitory activity were the main aims of this study. All the novel synthesized compounds were examined for their antibacterial activity against Staphylococcus aureus, Listeria monocytogenes, Escherichia coli and Salmonella. Compound 8p exhibited excellent antibacterial activity against four bacteria strains

  本研究的主要目的是设计和合成具有强大的DNA回旋酶抑制活性的香豆素-噻唑基酯衍生物。检查了所有新合成的化合物对金黄色葡萄球菌，单核细胞增生性李斯特菌，大肠杆菌和沙门氏菌的抗菌活性。化合物8p对四种细菌的MIC值分别为0.05、0.05、8和0.05μg/ mL表现出优异的抗菌活性。体外耐药细菌抑制实验表明，化合物8p在所选化合物和四种阳性对照药物（MIC值为4μg/ mL）中表现出最佳抑菌作用。体外酶抑制试验表明，化合物8p表现出对DNA促旋酶的有效抑制作用，IC50值为0.13μM。分子对接模型表明化合物8p通过与氨基酸残基相互作用可以很好地与DNA促旋酶结合。这项研究表明，化合物8p可以作为已报道的一系列化合物中最有效的DNA促旋酶抑制剂，并为商业化的抑制DNA促旋酶的杀菌剂提供有价值的信息。
• NHC‐Stabilized Radicals in the Formal Hydroacylation Reaction of Alkynes
  作者：Jenny Phan、Stephanie‐M. Ruser、Kirsten Zeitler、Julia Rehbein

  DOI：10.1002/ejoc.201801185

  日期：2019.1.23

  Mechanistic details of transformations catalyzed by N‐heterocyclic carbenes (NHC) are currently of great interest, targeting questions on the active catalyst in operation and the structure and reactivity of key intermediates. These mechanistic studies are driven by the need to understand the big impact of subtle changes on the catalyst system on its reactivity, as well as to clarify the situation around

  目前，正受到N-杂环卡宾（NHC）催化的转化机理的详细研究，针对操作中的活性催化剂以及关键中间体的结构和反应性提出了疑问。这些机理研究的动力是需要了解催化剂体系的细微变化对其反应性的巨大影响，以及阐明经典催化循环中难以捉摸的中间体的情况。在醛的活化过程中，被广泛称为布雷斯洛中间体的烯胺结构的形成被广泛接受。但是，以前我们可以证明，该烯醇除了通过其离子反应途径外，还可以通过与起始原料一起进行氧化还原过程来遵循自由基途径。在本研究中，我们旨在阐明这些自由基途径是否是更普遍的现象，特别是在炔烃的正式加氢酰化反应中。自由基种类的观察以及自由基和离子途径中关键元素步骤的计算分析可能会导致基于NHC稳定碳自由基的化学的进一步发展。
• Direct Nucleophilic Acylation of Nitroalkenes Promoted by a Fluoride Anion/Thiourea Combination
  作者：Anita E. Mattson、Andrea M. Zuhl、Troy E. Reynolds、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ja056565i

  日期：2006.4.1

  carbonyl anion species in situ allow for conjugate additions in good yield to sensitive nitroalkene electrophiles. The process is tolerant of a variety of thiazolium carbinols and nitroalkene substrates and can be rendered enantioselective and diastereoselective by the addition of a chiral thiourea derived from quinine.

  据报道，硝基烯烃的直接亲核酰化是利用受保护的噻唑鎓甲醇的氟化物引发的重排。氟阴离子和硫脲的关键组合可在不使用生成这些 Umpolung 亲核试剂时通常使用的胺或酰胺碱的情况下获得羰基阴离子反应性。用于原位生成反应性羰基阴离子物质的温和反应条件允许以良好的产率将共轭添加物添加到敏感的硝基烯烃亲电试剂中。该方法耐受多种噻唑鎓甲醇和硝基烯烃底物，并且可以通过添加源自奎宁的手性硫脲来赋予对映选择性和非对映选择性。