3-hydroxy-2-methyl-1-(2-hydroxypropyl)-4-pyridinone | 126055-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-methyl-1-(2-hydroxypropyl)-4-pyridinone
• 英文别名: 3-hydroxy-1-(2-hydroxypropyl)-2-methylpyrid-4-one；3-Hydroxy-1-(2-hydroxypropyl)-2-methyl-4(1H)-pyridinone；3-hydroxy-1-(2-hydroxypropyl)-2-methylpyridin-4-one
• CAS: 126055-16-1
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: WXWVMWOFZLFXOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-methyl-1-(2-hydroxypropyl)-4-pyridinone 、 lanthanum(III) nitrate hexahydrate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 生成 tris(1-(2-hydroxypropyl)-2-methyl-3-oxy-4-pyridinonato)lanthanum(III)
  参考文献：
  名称：

  In vitro studies of lanthanide complexes for the treatment of osteoporosis

  摘要：

  镧系离子Ln(III)在治疗骨密度紊乱方面具有研究价值，因为它们在体内优先积累于骨组织中，对骨形成有刺激作用，并在体外表现出对骨降解的抑制作用，从而改变骨周期的稳态。为了开发一种口服活性的镧系药物，合成了一系列3-羟基-4-吡啶酮配体，其中的八个配体（H1 = 3-羟基-2-甲基-1-(2-羟基乙基)-4-吡啶酮，H2 = 3-羟基-2-甲基-1-(3-羟基丙基)-4-吡啶酮，H3 = 3-羟基-2-甲基-1-(4-羟基丁基)-4-吡啶酮，H4 = 3-羟基-2-甲基-1-(2-羟基丙基)-4-吡啶酮，H5 = 3-羟基-2-甲基-1-(1-羟基-3-甲基丁烷-2-基)-4-吡啶酮，H6 = 3-羟基-2-甲基-1-(1-羟基丁烷-2-基)-4-吡啶酮，H7 = 1-羧甲基-3-羟基-2-甲基-4-吡啶酮，H8 = 1-羧乙基-3-羟基-2-甲基-4-吡啶酮）与Ln3+（Ln = La, Eu, Gd, Lu）配位，形成了稳定的三配体复合物（LnL3，L = 1−, 2−, 3−, 4−, 5−, 6−, 7− 和 8−）。通过电位滴定法测定了3-羟基-4-吡啶酮与La3+和Gd3+的解离（pKan）和金属配体稳定常数（log βn），结果表明3-羟基-4-吡啶酮与镧系离子形成了稳定的三配体复合物。同时，合成了一种磷酸酯-EDTA衍生物（H5XT = 双[[双(羧甲基)氨基]甲基]磷酸酯），并与Ln3+（Ln = La, Eu, Lu）配位，形成了[Ln(XT)]2−的钾盐。在MG-63细胞中进行了细胞毒性实验，结果显示所有测试的配体和金属复合物对这种细胞系均无毒性。在Caco-2细胞中研究了镧系离子的毒性、细胞摄取和表观渗透性（Papp），观察到[La(XT)]2−具有最大的细胞摄取量。自由镧系离子（Ln = La, Gd 和 Lu）、金属复合物以及自由3-羟基-4-吡啶酮与骨矿物质羟基磷灰石（HAP）的结合亲和力都很高，而自由配体与骨矿物质的结合亲和力则取决于功能团，表现为中等到强。

  DOI：

  10.1039/c2dt32373g
• 作为产物：
  描述：

  3-(苄氧基)-2-甲基-4H-吡喃-4-酮 在 盐酸 、 palladium on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 3-hydroxy-2-methyl-1-(2-hydroxypropyl)-4-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  In vitro studies of lanthanide complexes for the treatment of osteoporosis

  摘要：

  镧系离子Ln(III)在治疗骨密度紊乱方面具有研究价值，因为它们在体内优先积累于骨组织中，对骨形成有刺激作用，并在体外表现出对骨降解的抑制作用，从而改变骨周期的稳态。为了开发一种口服活性的镧系药物，合成了一系列3-羟基-4-吡啶酮配体，其中的八个配体（H1 = 3-羟基-2-甲基-1-(2-羟基乙基)-4-吡啶酮，H2 = 3-羟基-2-甲基-1-(3-羟基丙基)-4-吡啶酮，H3 = 3-羟基-2-甲基-1-(4-羟基丁基)-4-吡啶酮，H4 = 3-羟基-2-甲基-1-(2-羟基丙基)-4-吡啶酮，H5 = 3-羟基-2-甲基-1-(1-羟基-3-甲基丁烷-2-基)-4-吡啶酮，H6 = 3-羟基-2-甲基-1-(1-羟基丁烷-2-基)-4-吡啶酮，H7 = 1-羧甲基-3-羟基-2-甲基-4-吡啶酮，H8 = 1-羧乙基-3-羟基-2-甲基-4-吡啶酮）与Ln3+（Ln = La, Eu, Gd, Lu）配位，形成了稳定的三配体复合物（LnL3，L = 1−, 2−, 3−, 4−, 5−, 6−, 7− 和 8−）。通过电位滴定法测定了3-羟基-4-吡啶酮与La3+和Gd3+的解离（pKan）和金属配体稳定常数（log βn），结果表明3-羟基-4-吡啶酮与镧系离子形成了稳定的三配体复合物。同时，合成了一种磷酸酯-EDTA衍生物（H5XT = 双[[双(羧甲基)氨基]甲基]磷酸酯），并与Ln3+（Ln = La, Eu, Lu）配位，形成了[Ln(XT)]2−的钾盐。在MG-63细胞中进行了细胞毒性实验，结果显示所有测试的配体和金属复合物对这种细胞系均无毒性。在Caco-2细胞中研究了镧系离子的毒性、细胞摄取和表观渗透性（Papp），观察到[La(XT)]2−具有最大的细胞摄取量。自由镧系离子（Ln = La, Gd 和 Lu）、金属复合物以及自由3-羟基-4-吡啶酮与骨矿物质羟基磷灰石（HAP）的结合亲和力都很高，而自由配体与骨矿物质的结合亲和力则取决于功能团，表现为中等到强。

  DOI：

  10.1039/c2dt32373g

文献信息

• Process for producing pyrid-4-ones
  申请人：THE ROYAL FREE HOSPITAL SCHOOL OF MEDICINE

  公开号：EP0335745A1

  公开（公告）日：1989-10-04

  Substituted-3-hydroxy-pyrid-4-ones, derivatives thereof, and salts thereof are produced by reacting subsituted-3-hydroxypyr-4-one with ammonia or a non-sterically hindered primary amine usually in the presence of a solvent such as water. Also disclosed are novel derivatives of 2-ethyl-3-hydroxypyrid-4-one.

  通过将取代的3-羟基吡啶-4-酮与氨或非立体位阻的一级胺反应，通常在水等溶剂的存在下，可以制备取代的3-羟基吡啶-4-酮、其衍生物和盐类。此外，还披露了2-乙基-3-羟基吡啶-4-酮的新衍生物。
• The stabilization of organic compounds
  申请人：BRITISH TECHNOLOGY GROUP LIMITED

  公开号：EP0397409B1

  公开（公告）日：1993-07-21
• US5185319A
  申请人：——

  公开号：US5185319A

  公开（公告）日：1993-02-09
• [DE] DEODORANTIEN UND ANTITRANSPIRANTIEN MIT HAARWUCHSMINIMIERENDER ODER -INHIBIERENDER WIRKUNG<br/>[EN] DEODORANTS AND ANTIPERSPIRANTS HAVING AGENTS MINIMIZING OR INHIBITING HAIR GROWTH<br/>[FR] DÉODORANTS ET ANTITRANSPIRANTS À ACTION INHIBANT OU RÉDUISANT AU MINIMUM LA CROISSANCE PILEUSE
  申请人：HENKEL AG & CO KGAA

  公开号：WO2011003641A2

  公开（公告）日：2011-01-13

  Die vorliegende Erfindung betrifft kosmetische oder dermatologische Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammensetzung, enthaltend in einem kosmetisch oder dermatologisch verträglichen Träger mindestens einen Deodorant- oder Antitranspirant-Wirkstoff und mindestens ein Derivat des 3-Hydroxy-4(1H)-pyridons der allgemeinen Formel (I).
• [DE] KOSMETISCHE UND DERMATOLOGISCH-TOPISCHE ZUSAMMENSETZUNGEN MIT HAARWUCHSMINIMIERENDER ODER -INHIBIERENDER WIRKUNG<br/>[EN] COSMETIC AND DERMATOLOGICAL TOPICAL COMPOSITIONS HAVING A HAIR GROWTH-MINIMISING OR HAIR GROWTH-INHIBITING EFFECT<br/>[FR] COMPOSITIONS COSMÉTIQUES ET DERMATOLOGIQUEMENT TOPIQUES AYANT UN EFFET DE MINIMISATION OU D'INHIBITION DE LA CROISSANCE CAPILLAIRE
  申请人：HENKEL AG & CO KGAA

  公开号：WO2011006689A2

  公开（公告）日：2011-01-20

  Die vorliegende Erfindung betrifft kosmetische oder dermatologische Zusammensetzungen, enthaltend in einem kosmetisch oder dermatologisch verträglichen Träger mindestens eine Wirksubstanz aus mindestens einer der Gruppen der aromatischen Alkohole der Struktur (AA-1), und/oder der antimikrobiellen Diole der Formel (AMD-1) R1-CH OH-(CHR2)X-CH2OH (AMD-1), und/oder der 1,2-Alkandiole und/oder der Terpene, Terpenalkohole, Terpenaldehyde und mindestens ein Derivat des 3-Hydroxy-4(1H)-pyridons der allgemeinen Formel (I).