N-(dichlorophosphino)indole | 144153-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(dichlorophosphino)indole
• 英文别名: 1-indolyldichlorophosphine；indolyl dichlorophosphite；Dichloro(indol-1-yl)phosphane
• CAS: 144153-16-2
• 化学式: C₈H₆Cl₂NP
• 分子量: 218.022
• InChiKey: QXDTXRWJFYLNKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(dichlorophosphino)indole 在 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 diethoxy-indol-1-yl-sulfanylidene-λ5-phosphane
  参考文献：
  名称：

  Musabekova; Gurevitch; Gazizov, Russian Journal of General Chemistry, 1996, vol. 66, # 5, p. 774 - 777

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(dichlorophosphino)indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 1,3-二烯与烷基和芳基胺的区域发散三组分烯基化反应

  摘要：

  我们报道了一种钯催化的末端二烯烃 4,3 或 4,1 选择性烯基化的方法。三组分偶联与烯基三氟甲磺酸酯和几种胺一起进行，使用黄磷负载的催化剂进行近端碳酰胺化，并使用亚磷酰胺配体进行远端二官能化。许多结构上不同的二取代二烯也参与区域差异碳酰胺化。实验证据表明，黄磷反应中的选择性在很大程度上受底物的影响，而亚磷酰胺促进的工艺是催化剂控制的，由配体、溶剂和底物之间关键的π叠加相互作用精心编排。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c09873

文献信息

• N → C₃migration of dichlorophosphino group in the phosphorylation of N-unsubstituted indole with phosphorus trichloride
  作者：Aleksandra A. Chaikovskaya、Yurii V. Dmytriv、Nadiya V. Shevchuk、Radomyr V. Smaliy、Aleksander M. Pinchuk、Andrey A. Tolmachev

  DOI：10.1002/hc.20540

  日期：——

  A N C3 migration of the dichlorophosphino group has been revealed in the phosphorylation of unsubstituted indole with phosphorus trichloride. Several 3-phosphorylated NH-indole derivatives have thus been obtained and N-acylation of one of the products has been performed. © 2009 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 20:235–239, 2009; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)

  二氯膦基团的 C3 迁移已在未取代的吲哚与三氯化磷的磷酸化中得到揭示。因此获得了几种 3-磷酸化的 NH-吲哚衍生物，并对其中一种产物进行了 N-酰化。© 2009 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:235–239​​, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20540
• Asymmetric Allylic C–H Oxidation for the Synthesis of Chromans
  作者：Pu-Sheng Wang、Peng Liu、Yu-Jia Zhai、Hua-Chen Lin、Zhi-Yong Han、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/jacs.5b08477

  日期：2015.10.14

  An enantioselective intramolecular allylic C-H oxidation to generate optically active chromans has been accomplished under the cooperative catalysis of a palladium complex of chiral phosphoramidite ligand and 2-fluorobenzoic acid. Mechanistic studies suggest that this reaction commences with a Pd-catalyzed allylic C-H activation event and then undergoes asymmetric allylic alkoxylation. The synthetic significance of the method has been embodied by concisely building up a key chiral intermediate to access (+)-diversonol.
• Musabekova, Z. R.; Gurevich, P. A.; Aleksandrova, I. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1992, vol. 62, # 3.2, p. 588
  作者：Musabekova, Z. R.、Gurevich, P. A.、Aleksandrova, I. A.、Gazizov, T. Kh.

  DOI：——

  日期：——