(2R,4aR,5S,8aR)-5-[(Z)-2-(4-carboxyphenyl)-2-chloroethenyl]-7-methyl-2-[2-[4-[4-[[2-(4-methylphenoxy)acetyl]amino]phenoxy]benzoyl]oxyethyl]-2,5,8,8a-tetrahydro-1H-naphthalene-4a-carboxylic acid | 1616766-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4aR,5S,8aR)-5-[(Z)-2-(4-carboxyphenyl)-2-chloroethenyl]-7-methyl-2-[2-[4-[4-[[2-(4-methylphenoxy)acetyl]amino]phenoxy]benzoyl]oxyethyl]-2,5,8,8a-tetrahydro-1H-naphthalene-4a-carboxylic acid
• CAS: 1616766-82-5
• 化学式: C₄₅H₄₂ClNO₉
• 分子量: 776.283
• InChiKey: PTYPKHLFYWABFM-HOTQTGMESA-N

物化性质

• 熔点：
  156 °C
• 沸点：
  954.7±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)cyclohexa-2,4-dien-1-yl)ethyl 4-chlorobenzoate 在 2-二叔丁基膦-3,4,5,6-四甲基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 2-溴苯基硼酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 (2R,4aR,5S,8aR)-5-[(Z)-2-(4-carboxyphenyl)-2-chloroethenyl]-7-methyl-2-[2-[4-[4-[[2-(4-methylphenoxy)acetyl]amino]phenoxy]benzoyl]oxyethyl]-2,5,8,8a-tetrahydro-1H-naphthalene-4a-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  From meiogynin A to the synthesis of dual inhibitors of Bcl-xL and Mcl-1 anti-apoptotic proteins

  摘要：

  报道了一种针对抗凋亡蛋白Bcl-xL和Mcl-1的强效双重抑制剂的合成。通过对天然倍半萜二聚体梅奥吉宁A的类似物进行十步收敛性不对称合成，得到了36%的产率。

  DOI：

  10.1039/c4cc01830c

文献信息

• From meiogynin A to the synthesis of dual inhibitors of Bcl-xL and Mcl-1 anti-apoptotic proteins
  作者：S. Desrat、C. Remeur、C. Gény、G. Rivière、C. Colas、V. Dumontet、N. Birlirakis、B. I. Iorga、F. Roussi

  DOI：10.1039/c4cc01830c

  日期：——

  The synthesis of one of the most potent dual inhibitors of the anti-apoptotic proteins Bcl-xL and Mcl-1 is reported. This analogue of a natural sesquiterpenoid dimer meiogynin A was elaborated by a convergent asymmetric synthesis with 36% yield in ten steps.

  报道了一种针对抗凋亡蛋白Bcl-xL和Mcl-1的强效双重抑制剂的合成。通过对天然倍半萜二聚体梅奥吉宁A的类似物进行十步收敛性不对称合成，得到了36%的产率。