(E)-methyl 3-[3-tertbutyl-N-(2-pyridylsulfonyl)indol-2-yl]acrylate | 1252808-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-[3-tertbutyl-N-(2-pyridylsulfonyl)indol-2-yl]acrylate
• CAS: 1252808-32-4
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 398.483
• InChiKey: QRDNIFIZLZZQAK-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  78.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-pyridylsulfonyl)-3-tert-butylindole 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 反应 20.0h， 以60%的产率得到(E)-methyl 3-[3-tertbutyl-N-(2-pyridylsulfonyl)indol-2-yl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  PdII催化的C ？可移动的N-（2-吡啶基）磺酰基辅助的吲哚和吡咯的H功能化：C2-烯基化和脱氢均偶联

  摘要：

  的容易安装和移除ñ - （2-吡啶基）磺酰基施加完整C2区域控制在钯II -催化的Ç  ħ吲哚和吡咯，得到良好的分离产率（典型地≥70％）的相应的产品的烯基。该催化剂体系的显着特点是它可以耐受多种取代的烯烃，包括共轭电子不足的烯烃，苯乙烯和1,3-二烯以及共轭1,1和1,2-二取代的烯烃。最终的还原性脱磺酰化反应可得到高收率的C2取代的游离NH吲哚和吡咯。这个N（2-吡啶基）磺酰基导向策略也已扩展到吲哚分子间，脱氢均偶联的规程的开发，提供了2,2'-双吲哚。基于与同位素标记的起始原料反应的反应机理研究以及对各种电子底物的竞争动力学研究表明，存在螯合辅助的亲电子芳族取代palladation机制。

  DOI：

  10.1002/chem.201001126