(thienyl-3) glyoxal | 58759-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (thienyl-3) glyoxal
• 英文别名: thien-3-ylglyoxal；3-thienylglyoxal；thiophene-3-glyoxal；2-oxo-2-(thiophen-3-yl)acetaldehyde；oxo-thiophen-3-yl-acetaldehyde；thiophen-3-ylglyoxal；Oxo(thiophen-3-yl)acetaldehyde；2-oxo-2-thiophen-3-ylacetaldehyde
• CAS: 58759-08-3
• 化学式: C₆H₄O₂S
• 分子量: 140.163
• InChiKey: IOVFHLJNAMPRHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-89 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  95-98 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (thienyl-3) glyoxal 在 氢氧化钾 、 碘 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 S-(-)-(thienyl-3)-2 cyclohexyl-2 hydroxy-2 acetate de methyle
  参考文献：
  名称：

  Tambute, Andre; Collet, Andre, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1984, vol. 2, # 1-2, p. 77 - 82

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基噻吩 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (thienyl-3) glyoxal
  参考文献：
  名称：

  I2和Zn连续促进芳基甲基酮的形式[3+2]环加成：获得具有季碳中心的2-羟基-4-吗啉-2,5-二芳基呋喃-3(2H)-酮

  摘要：

  以简单易得的甲基酮和吗啉为原料，使用碘和锌粉依次构建了2-羟基-4-吗啉-2,5-二芳基呋喃-3(2H ) -酮衍生物。在温和条件下，C-C、C-N 和 C-O 键在一锅合成中形成。成功构建了季碳中心，并将活性药物片段吗啉引入到分子中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00885

文献信息

• 6-(1-acyl-1-hydroxymethyl)penicillanic acid derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04675186A1

  公开（公告）日：1987-06-23

  6-(1-Acyl-1-hydroxymethyl)penicillanic acid derivatives are useful as antibacterials and/or beta-lactamase inhibitors.

  6-(1-酰基-1-羟甲基)青霉烷酸衍生物可用作抗菌剂和/或β-内酰胺酶抑制剂。
• Bio-inspired Water-Driven Catalytic Enantioselective Protonation
  作者：Si Joon Park、In-Soo Hwang、Young Jun Chang、Choong Eui Song

  DOI：10.1021/jacs.0c11815

  日期：2021.2.17

  hemithioacetals which proceeds via enantioselective protonation of an ene-diol intermediate. The use of on-water condition turns on this otherwise extremely unreactive catalytic reaction as a result of the strengthened hydrogen bonds of water molecules near the hydrophobic reaction mixture. Furthermore, under on-water conditions, especially under biphasic microfluidic on-water conditions, access of bulk water into

  水中前手性碳负离子的催化对映选择性质子化是生物系统中的一种常见转化，但由于质子在水中异常快速的运动会导致不受控制的外消旋质子化，因此这超出了合成化学家的能力。在这里，我们展示了水的关键作用，它能够通过烯二醇中间体的对映选择性质子化进行半硫缩醛的高度对映选择性乙二醛酶 I 模拟催化异构化。由于疏水反应混合物附近的水分子的氢键增强，因此水上条件的使用开启了这种原本极其不活泼的催化反应。此外，在水上条件下，特别是在双相微流体水上条件下，
• Reactions of pyrazinium salts with phenols:from σH-adducts to SN Hproducts and transformations into benzo[b]furans
  作者：E. V. Verbitskiy、Yu. A. Kvashnin、P. A. Slepukhin、A. V. Kuchin、G. L. Rusinov、O. N. Chupakhin、V. N. Charushina

  DOI：10.1007/s11172-011-0144-5

  日期：2011.5

  The reaction of 5-(het)aryl-2,3-dicyano-1-ethylpyrazinium salts with phenol derivatives affords relatively stable dihydropyrazines, whereas the reactions of 6-(het)aryl-1,2,5-oxadiazolo[3,4-b]pyrazin-4-ium protic salts, depending on the phenol structure, result in products of nucleophilic substitution of hydrogen or open-chain transformation products: benzo[b]furan-substituted derivatives. The crystallographic data on the spatial structure of all types of the synthesized products were obtained.

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• Acid-Mediated N–H/α,β-C(sp³)–H Trifunctionalization of Pyrrolidine: Intermolecular [3 + 2] Cycloaddition for the Construction of 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-Pyrrolizine Derivatives
  作者：Kai-Lu Zheng、Wen-Ming Shu、Jun-Rui Ma、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01369

  日期：2016.8.5

  A one-pot acid-mediated reaction has been developed for the N–H/α,β-C(sp3)–H trifunctionalization of pyrrolidine without any metallic reagents or external oxidants. This reaction involves the intermolecular [3 + 2] cycloaddition of in situ-generated azomethine ylides with acrylic esters to provide facile access to 2,3-dihydro-1H-pyrrolizine derivatives in high yields under mild conditions.

  已经开发了一种一锅酸介导的反应，用于吡咯烷的N–H /α，β-C（sp 3）–H三官能化，而无需任何金属试剂或外部氧化剂。该反应涉及原位产生的偶氮甲亚胺与丙烯酸酯的分子间[3 + 2]环加成反应，以在温和的条件下以高收率轻松获得2,3-二氢-1 H-吡咯嗪衍生物。
• Substrate-Controlled Three-Component Synthesis of Diverse Fused Heterocycles
  作者：Anatoly A. Peshkov、Diana Gapanenok、Aleksandra Puzyk、Niyaz Amire、Alexander S. Novikov、Sofia D. Martynova、Stanislav Kalinin、Dmitry Dar’in、Vsevolod A. Peshkov、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00497

  日期：2023.8.4

  A chemoselective strategy toward a variety of fused heterocyclic scaffolds relying on a three-component condensation of heterocyclic ketene aminals (HKAs) or corresponding thioaminals with aryl glyoxals and cyclic 1,3-dicarbonyl compounds has been developed and explored. Depending on the applied combination of substrates, the strategy can be tuned to provide straightforward access to imidazo[1,2-a]quinoline

  已经开发和探索了一种针对各种稠合杂环支架的化学选择性策略，该策略依赖于杂环烯酮缩醛胺（HKA）或相应的硫代缩醛胺与芳基乙二醛和环状1,3-二羰基化合物的三组分缩合。根据所应用的底物组合，可以调整策略以直接获取咪唑并[1,2- a ]喹啉、吡咯并[1,2- a ]咪唑和吡咯并[2,1- b ]噻唑骨架。