(2S,3S,4S)-5-((E)-3-tert-butoxy-3-oxoprop-1-enyl)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate | 1321624-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S,4S)-5-((E)-3-tert-butoxy-3-oxoprop-1-enyl)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
• 英文别名: tert-butyl (E)-3-[(2S,3S,4S)-3,4-diacetyloxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1321624-10-5
• 化学式: C₁₇H₂₄O₇
• 分子量: 340.373
• InChiKey: QFPGBYKDKJZWJG-RQNAZWDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 3,4-二-O-乙酰-1,5-酐-2,6-双脱氧-L-阿拉伯-己-1-糖醇 在 氧气 、 palladium diacetate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以83%的产率得到(2S,3S,4S)-5-((E)-3-tert-butoxy-3-oxoprop-1-enyl)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的活化烯烃与乙二醇的直接交叉偶联反应

  摘要：

  已开发出一种在温和条件下Pd（OAc）2催化的糖类与活化烯烃的交叉偶联反应的有效方法。这种转变为C（2）-功能化的糖类提供了一种方便的合成方法，这些糖类是天然产物和其他生物活性化合物中的常见结构构件。反应范围包括不同种类的碳水化合物，烯烃上的保护基和取代基。获得了中等至优异的产率和纯的E构型选择性。

  DOI：

  10.1021/ol201734w