5-benzyloxy-1-chloromethyl-3-(5,6,7-trimethoxyindole-2-carbonyl)-2,3-dihydro-1H-benz[e]indole-7-carboxylic acid β-alanyl amide | 1032744-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-benzyloxy-1-chloromethyl-3-(5,6,7-trimethoxyindole-2-carbonyl)-2,3-dihydro-1H-benz[e]indole-7-carboxylic acid β-alanyl amide
• CAS: 1032744-79-8
• 化学式: C₃₆H₃₄ClN₃O₈
• 分子量: 672.134
• InChiKey: XYFXNZZJNZXWEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  139.42
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxy-1-chloromethyl-3-(5,6,7-trimethoxyindole-2-carbonyl)-2,3-dihydro-1H-benz[e]indole-7-carboxylic acid β-alanyl amide 在 10% Pd/C 、 甲酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-chloromethyl-5-hydroxy-3-(5,6,7-trimethoxyindole-2-carbonyl)-2,3-dihydro-1H-benz[e]indole-7-carboxylic acid β-alanyl amide
  参考文献：
  名称：

  用于靶向肿瘤治疗的新型五肽胃泌素-药物偶联物的合成。

  摘要：

  据报道，基于高度细胞毒性的抗肿瘤抗生素（+）-多卡霉素SA（1），合成了新的五肽胃泌素seco-CBI共轭物3。合成中的关键步骤是钯催化的芳基溴化物7羰基化反应，生成苄基酯16，该苄基酯16转化为带有羧酸酯部分的新的seco-CBI衍生物21。随后将21转化为活化的酯，然后引入β-丙氨酸和四胃泌素，导致产生新的五肽胃泌素药物3，该药物包含用于靶向表达CCK-B /胃泌素受体的癌细胞的肽部分。

  DOI：

  10.1002/chem.200701521
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyloxy-1-chloromethyl-3-(5,6,7-trimethoxyindole-2-carbonyl)-2,3-dihydro-1H-benz[e]indole-7-carboxylic acid (N-hydroxysuccinimide) ester 、 β-丙氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以93 mg的产率得到5-benzyloxy-1-chloromethyl-3-(5,6,7-trimethoxyindole-2-carbonyl)-2,3-dihydro-1H-benz[e]indole-7-carboxylic acid β-alanyl amide
  参考文献：
  名称：

  用于靶向肿瘤治疗的新型五肽胃泌素-药物偶联物的合成。

  摘要：

  据报道，基于高度细胞毒性的抗肿瘤抗生素（+）-多卡霉素SA（1），合成了新的五肽胃泌素seco-CBI共轭物3。合成中的关键步骤是钯催化的芳基溴化物7羰基化反应，生成苄基酯16，该苄基酯16转化为带有羧酸酯部分的新的seco-CBI衍生物21。随后将21转化为活化的酯，然后引入β-丙氨酸和四胃泌素，导致产生新的五肽胃泌素药物3，该药物包含用于靶向表达CCK-B /胃泌素受体的癌细胞的肽部分。

  DOI：

  10.1002/chem.200701521