[6-bromo-3-[(3R)-3-methyl-3-trimethylsilyloxypent-4-enyl]-1H-indol-2-yl]-trimethylsilane | 1161443-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [6-bromo-3-[(3R)-3-methyl-3-trimethylsilyloxypent-4-enyl]-1H-indol-2-yl]-trimethylsilane
• CAS: 1161443-57-7
• 化学式: C₂₀H₃₂BrNOSi₂
• 分子量: 438.555
• InChiKey: HHGMACPDDIXZSH-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6-bromo-3-[(3R)-3-methyl-3-trimethylsilyloxypent-4-enyl]-1H-indol-2-yl]-trimethylsilane 、 氯甲基甲基醚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.33h， 以97%的产率得到[6-bromo-1-(methoxymethyl)-3-[(3R)-3-methyl-3-trimethylsilyloxypent-4-enyl]indol-2-yl]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过一锅法分子内 Ullmann 偶联和 Claisen 重排全合成 (–)-Flustramine B

  摘要：

  - (-)-flustramine B 的全合成是通过一锅分子内 Ullmann 偶联和 Claisen 重排实现的。这种合成方法的一个显着特征是，顺序的分子内 Ullmann 偶联和 Claisen 重排反应伴随着甲氧基甲基 (MOM) 基团的脱保护进行，从而以良好的总产率提供具有完美不对称传输的螺环羟吲哚。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(d)49
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl{(5R)-5-methyl-5-[(trimethylsilyl)oxy]hept-6-en-1-yn-1-yl}silane 、 5-溴-2-碘苯胺 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以57%的产率得到[6-bromo-3-[(3R)-3-methyl-3-trimethylsilyloxypent-4-enyl]-1H-indol-2-yl]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过一锅法分子内 Ullmann 偶联和 Claisen 重排全合成 (–)-Flustramine B

  摘要：

  - (-)-flustramine B 的全合成是通过一锅分子内 Ullmann 偶联和 Claisen 重排实现的。这种合成方法的一个显着特征是，顺序的分子内 Ullmann 偶联和 Claisen 重排反应伴随着甲氧基甲基 (MOM) 基团的脱保护进行，从而以良好的总产率提供具有完美不对称传输的螺环羟吲哚。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(d)49

文献信息

• Total Synthesis of (–)-Flustramine B via One-Pot Intramolecular Ullmann Coupling and Claisen Rearrangement
  作者：Susumu Kobayashi、Tomohiro Hirano、Kanako Iwakiri、Hiroshi Miyamoto、Atsuo Nakazaki

  DOI：10.3987/com-08-s(d)49

  日期：——

  synthesis of (-)-flustramine B was achieved via one-pot intramolecular Ullmann coupling and Claisen rearrangement. A striking feature of this method of synthesis is that the sequential intramolecular Ullmann coupling and Claisen rearrangement reactions proceeds with concomitant deprotection of the methoxymethyl (MOM) group to afford spirocyclic oxindole with perfect asymmetric transmission in good overall

  - (-)-flustramine B 的全合成是通过一锅分子内 Ullmann 偶联和 Claisen 重排实现的。这种合成方法的一个显着特征是，顺序的分子内 Ullmann 偶联和 Claisen 重排反应伴随着甲氧基甲基 (MOM) 基团的脱保护进行，从而以良好的总产率提供具有完美不对称传输的螺环羟吲哚。