4-丙酰基-1H-吡咯-2-羧酸甲酯 | 1135282-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-丙酰基-1H-吡咯-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-propionyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-propanoyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1135282-93-7
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• mdl: MFCD11840964
• 分子量: 181.191
• InChiKey: GMDIDIYLWBUNEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-丙酰基-1H-吡咯-2-羧酸甲酯 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到4-丙酰基-1-甲苯磺酰基-1H-吡咯-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用构象控制的细胞外信号调节激酶（ERK）的有效和选择性嘧啶吡咯抑制剂的结构指导设计。

  摘要：

  Ras / Raf / MEK / ERK信号转导是涉及多种人类癌症的致癌途径，是抗癌药物设计中的关键目标。已经鉴定出一系列新的嘧啶基吡咯ERK抑制剂。发现相对于抗靶标GSK3与ERK2结合的前导化合物2的构象变化，实现了结构引导的选择性优化，从而导致了11e的发现，这是一种有效，选择性和口服生物利用的ERK抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm900630q
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1-[5-(2,2,2-三氯乙酰基)-1H-吡咯-3-基]-1-丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.17h， 以95%的产率得到4-丙酰基-1H-吡咯-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用构象控制的细胞外信号调节激酶（ERK）的有效和选择性嘧啶吡咯抑制剂的结构指导设计。

  摘要：

  Ras / Raf / MEK / ERK信号转导是涉及多种人类癌症的致癌途径，是抗癌药物设计中的关键目标。已经鉴定出一系列新的嘧啶基吡咯ERK抑制剂。发现相对于抗靶标GSK3与ERK2结合的前导化合物2的构象变化，实现了结构引导的选择性优化，从而导致了11e的发现，这是一种有效，选择性和口服生物利用的ERK抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm900630q

文献信息

• Nano-copper catalysed highly regioselective synthesis of 2,4-disubstituted pyrroles from terminal alkynes and isocyanides
  作者：Dipak Kumar Tiwari、Jaya Pogula、B. Sridhar、Dharmendra Kumar Tiwari、Pravin R. Likhar

  DOI：10.1039/c5cc04166j

  日期：——

  Nano-copper(0) stabilized on alumina prepared from Cu–Al hydrotalcite has been reported for completely regioselective synthesis of 2,4-disubstituted pyrroles from unactivated terminal aromatic/aliphatic alkynes and isocyanides.

  从Cu-Al水滑石制备的氧化铝上稳定的纳米铜(0)已被报道用于从未活化的末端芳香/脂肪炔烃和异氰酸酯完全区域选择性合成2,4-二取代吡咯。
• Structure-Guided Design of Potent and Selective Pyrimidylpyrrole Inhibitors of Extracellular Signal-Regulated Kinase (ERK) Using Conformational Control
  作者：Alex M. Aronov、Qing Tang、Gabriel Martinez-Botella、Guy W. Bemis、Jingrong Cao、Guanjing Chen、Nigel P. Ewing、Pamella J. Ford、Ursula A. Germann、Jeremy Green、Michael R. Hale、Marc Jacobs、James W. Janetka、Francois Maltais、William Markland、Mark N. Namchuk、Suganthini Nanthakumar、Srinivasu Poondru、Judy Straub、Ernst ter Haar、Xiaoling Xie

  DOI：10.1021/jm900630q

  日期：2009.10.22

  anticancer drug design. A novel series of pyrimidylpyrrole ERK inhibitors has been identified. Discovery of a conformational change for lead compound 2, when bound to ERK2 relative to antitarget GSK3, enabled structure-guided selectivity optimization, which led to the discovery of 11e, a potent, selective, and orally bioavailable inhibitor of ERK.

  Ras / Raf / MEK / ERK信号转导是涉及多种人类癌症的致癌途径，是抗癌药物设计中的关键目标。已经鉴定出一系列新的嘧啶基吡咯ERK抑制剂。发现相对于抗靶标GSK3与ERK2结合的前导化合物2的构象变化，实现了结构引导的选择性优化，从而导致了11e的发现，这是一种有效，选择性和口服生物利用的ERK抑制剂。