(+/-)-2-acetoxy-3-methylenesuccinic acid dimethyl ester | 844867-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-acetoxy-3-methylenesuccinic acid dimethyl ester
• 英文别名: (+/-)-dimethyl 2-acetoxy-3-methylenesuccinate；Dimethyl 2-acetyloxy-3-methylidenebutanedioate
• CAS: 844867-18-1
• 化学式: C₉H₁₂O₆
• 分子量: 216.191
• InChiKey: APXGZEYCIQWVHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-acetoxy-3-methylenesuccinic acid dimethyl ester 在 盐酸 、 Pseudomonas cepacia lipase 、 水 作用下， 以 甲醇 、 水 、 Petroleum ether 、 苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (R)-2-hydroxy-3-methylenesuccinic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic total synthesis of potent HIV RNase H inhibitor (−)-1,3,4,5-tetragalloylapiitol

  摘要：

  Starting from racemic dimethyl 2-acetoxy-3-methylenesuccinate, the chemoenzymatic facile total synthesis of (-)-1,3,4,5-tetragalloylapiitol has been demonstrated via an efficient lipase catalyzed resolution followed by a DIBAL reduction-double gallyolation, osmium tetroxide dihydroxylation-double gallyolation, and reductive global O-benzyl deprotection pathway. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.11.032
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-hydroxy-3-methylenesuccinic acid dimethyl ester 、 乙酸酐 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-2-acetoxy-3-methylenesuccinic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  假定分子探针的合成：立体选择性自由基介导的 C-糖基化与氢转移串联

  摘要：

  本文报道了一种策略，该策略采用与氢转移反应串联的加成反应来制备基于 C-糖苷的唾液酸路易斯 X (sLe(X)) 类似物。当烷基自由基与一系列烷氧基taconates 反应时，注意到显着的立体控制。提出了过渡态来解释所获得的选择性。以异头物为中心的岩藻糖基衍生自由基与半乳糖基化羟基他康酸酯之间的进一步反应提供了容易获得 C,O-二糖苷作为 sLe(X) 的模拟物。在这种情况下，在串联过程中使用自由基中间体以高非对映选择性创建了两个 1,3 距离的立体中心。

  DOI：

  10.1021/ja046389y

文献信息

• Synthesis of Postulated Molecular Probes:  Stereoselective Free-Radical-Mediated <i>C</i>-Glycosylation in Tandem with Hydrogen Transfer
  作者：Yvan Guindon、Mohammed Bencheqroun、Abderrahim Bouzide

  DOI：10.1021/ja046389y

  日期：2005.1.1

  employing an addition reaction in tandem with a hydrogen-transfer reaction for the elaboration of C-glycoside-based sialyl Lewis X (sLe(X)) analogues. Significant stereocontrol was noted when alkyl radicals were reacted with a series of alkoxytaconates. Transition states were proposed to explain the obtained selectivity. Further reaction between an anomeric-centered fucosyl-derived radical and a galactosylated

  本文报道了一种策略，该策略采用与氢转移反应串联的加成反应来制备基于 C-糖苷的唾液酸路易斯 X (sLe(X)) 类似物。当烷基自由基与一系列烷氧基taconates 反应时，注意到显着的立体控制。提出了过渡态来解释所获得的选择性。以异头物为中心的岩藻糖基衍生自由基与半乳糖基化羟基他康酸酯之间的进一步反应提供了容易获得 C,O-二糖苷作为 sLe(X) 的模拟物。在这种情况下，在串联过程中使用自由基中间体以高非对映选择性创建了两个 1,3 距离的立体中心。
• Chemoenzymatic total synthesis of potent HIV RNase H inhibitor (−)-1,3,4,5-tetragalloylapiitol
  作者：Ramesh U. Batwal、Ramesh M. Patel、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.11.032

  日期：2011.1

  Starting from racemic dimethyl 2-acetoxy-3-methylenesuccinate, the chemoenzymatic facile total synthesis of (-)-1,3,4,5-tetragalloylapiitol has been demonstrated via an efficient lipase catalyzed resolution followed by a DIBAL reduction-double gallyolation, osmium tetroxide dihydroxylation-double gallyolation, and reductive global O-benzyl deprotection pathway. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.