(2R,3R)-3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-oxirane-2-carbaldehyde | 199792-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-oxirane-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2R,3R)-3-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]oxirane-2-carbaldehyde
• CAS: 199792-10-4
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: CRPZDMKJMCSXRQ-RNJXMRFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-oxirane-2-carbaldehyde 在 tris(6,6,7,7,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octadionato)europium(III) 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-6-{(2S,3S,4R,4aR,6R,7S,8aR)-4-Benzyloxy-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3-hydroxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl}-1-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hex-4-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on ciguatoxin [2]; synthesis of the A,B,C-ring system

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10254-x
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R)-3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-oxiranyl]-methanol 以93%的产率得到(2R,3R)-3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-oxirane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  The Construction of the A,B,C-ring System of Ciguatoxin

  摘要：

  The first construction of the A,B,C-ring system having all of the natural substituents in ciguatoxin was achieved from D-glucose. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10107-1