(3-hydroxymethyl-oxiranyl)-methanol | 57302-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (3-hydroxymethyl-oxiranyl)-methanol
• 英文别名: 1,4-dihydroxy-cis-2,3-butene oxide；cis-2,3-epoxybutane-1,4-diol；2,3-anhydroerythritol；2,3-anhydro-erythritol；2,3-Anhydro-erythrit；Cis-2,3-epoxy-1,4-butane-diol；[(2S,3R)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 57302-79-1
• 化学式: C₄H₈O₃
• 分子量: 104.106
• InChiKey: PENWRXZLRDTNBI-ZXZARUISSA-N

物化性质

• 熔点：
  57.5-58.5 °C
• 沸点：
  236.2±5.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-hydroxymethyl-oxiranyl)-methanol 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到3-叠氮丁烷-1,2,4-三醇
  参考文献：
  名称：

  Cotterill, Ian C.; Shelton, Michael C.; Machemer, Daniel E. W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 7, p. 1335 - 1341

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-丁烯二醇 在 sodium hydroxide 、 sodium tungstate 、 三氯化铝 、 双氧水 、 magnesium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以52%的产率得到(3-hydroxymethyl-oxiranyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  选择性环氧化涉及在不同极性的层状双氢氧化物上原位产生的阴离子过氧钨化合物

  摘要：

  WO 4 2-交换的LDH催化简单的烯烃和烯丙基醇的环氧化。底物的反应性，化学和区域选择性随过氧钨酸盐环境的极性而显着变化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01955-7

文献信息

• Synthesis and Antifungal Activity of <i>β</i>-Hydroxysulfides of 1,3-Dioxepane Series
  作者：Roman S. Pavelyev、Rusalia M. Vafina、Konstantin V. Balakin、Oleg I. Gnezdilov、Aleksey B. Dobrynin、Olga A. Lodochnikova、Rashid Z. Musin、Galina A. Chmutova、Svetlana A. Lisovskaya、Liliya E. Nikitina

  DOI：10.1155/2018/3589342

  日期：2018.10.10

  Synthesis of β-hydroxysulfides of 1,3-dioxepane series and their further functionalization were performed. Chiral β-hydroxysulfides were separated into enantiomers using enzymatic acylation by lipase PS. Study of antifungal activity of the obtained compounds showed that some enantiomerically pure 6-arylthio-1,3-dioxepan-5-ols represent promising antifungal drug candidates.

  进行了 1,3-二氧杂环戊烷系列的 β-羟基硫化物的合成及其进一步的功能化。使用脂肪酶 PS 的酶促酰化将手性 β-羟基硫化物分离成对映异构体。对所得化合物的抗真菌活性的研究表明，一些对映异构纯的 6-芳硫基-1,3-二氧杂环庚烷-5-醇代表了有前景的抗真菌药物候选物。
• Synthesis of Isotopically Labeled Arachidonic Acids To Probe the Reaction Mechanism of Prostaglandin H Synthase
  作者：Sheng Peng、Nicole M. Okeley、Ah-Lim Tsai、Gang Wu、Richard J. Kulmacz、Wilfred A. van der Donk

  DOI：10.1021/ja026880u

  日期：2002.9.1

  and 13(S)-deuterium-labeled arachidonic acids were synthesized in high enantiomeric purity as deduced from soybean lipoxygenase assays and mass spectrometric analysis of the resulting enzymatic products. Each synthetic compound was reacted under anaerobic conditions with the wide singlet tyrosyl radical of PGHS-2 to generate a radical intermediate that was analyzed by EPR. Deuterium substitution at positions

  前列腺素 H 合酶 (PGHS) 在环氧合酶反应中催化花生四烯酸转化为前列腺素 G(2)。已经提出该机制的第一步涉及从 C13 中提取 pro-S 氢原子以生成跨越 C11-C15 的戊二烯基。我们在此报告六种位点特异性氘代花生四烯酸的合成，以研究自由基中间体的结构。这些化合物的制备是使用不同的方案实现的，该方案涉及所有目标的一种高级中间体。合成设计在路线的后期引入了标签，并允许在各种目标的制备中使用常见的合成中间体。13(R)-和13(S)-氘标记的花生四烯酸均以高对映体纯度合成，如从大豆脂氧化酶测定和所得酶产物的质谱分析推断的。每种合成化合物在厌氧条件下与 PGHS-2 的宽单线态酪氨酰自由基反应，生成自由基中间体，并通过 EPR 进行分析。位置 11、13(S) 和 15 处的氘取代导致失去一个超精细相互作用，表明这些位置的质子与未配对的电子相互作用。光谱的模拟是通过一组与戊二烯基的
• Process for forming omega-deuxy-azasugars
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US05276120A1

  公开（公告）日：1994-01-04

  A process for the preparation of a 1,5-dideoxyazafuranose or 1,6-dideoxy-azapyranose is disclosed. In such a process, an azido-substituted .alpha.-ketose phosphate having a five- or a six-carbon chain is hydrogenated in the presence of a palladium catalyst. The carbon atom bearing the azido substituent and the carbon atom of the keto group of the .alpha.-ketose phosphate starting material are separated by two or three carbon atoms.

  公开了一种制备1,5-二去氧杂环呋喃糖或1,6-二去氧杂环吡喃糖的方法。在这样的过程中，存在钯催化剂的情况下，将具有五个或六个碳链的偏光酮磷酸酯氮代取代物加氢。氮代取代物和α-偏光酮磷酸酯起始物的羰基团的碳原子之间相隔两个或三个碳原子。
• 2-methyl-5-hydroxymethyl- and 2,5-dimethyl-3,4-dihydroxypyrrolidines
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US05229523A1

  公开（公告）日：1993-07-20

  2-Methyl-5-hydroxymethyl- and 2,5-dimethyl-3,4-dihydroxypyrrolidines, 2,5-dimethyl-3,4-dihydroxypyrrolidines, their processes of preparation and use are disclosed. 5-Azido-5-deoxyhexulose-1-phosphate compounds and processes of making the same are also disclosed.

  本发明公开了2-甲基-5-羟甲基-和2,5-二甲基-3,4-二羟基吡咯烷，2,5-二甲基-3,4-二羟基吡咯烷及其制备和使用方法。同时还公开了5-叠氮基-5-脱氧己糖酮-1-磷酸化合物和其制备方法。
• N-aryl-substituted cyclic amine derivative and medicine containing the same as active ingredient
  申请人：——

  公开号：US20040072830A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  The present invention provides an excellent squalene synthase inhibitor. Specifically, it provides a compound (I) represented by the following formula, a salt thereof or a hydrate of them. 1 wherein R 1 represents an optionally substituted vinyl group or an aromatic ring which may be substituted; n is an integer of 0 to 2; X, Y and Z are the same as or different from each other and each represents an optionally substituted carbon atom, or an optionallysubstitutednitrogenatom, sulfuratomoroxygenatom, and Y optionally represents a single bond, and when Y represents the single bond, the ring to which X, Y and Z belong is a 5-membered ring; CyA represents a 5- to 14 membered non-aromatic cyclic amino groupornon-aromatic cyclic amidogroupwhichmaybe substituted, and the non-aromatic cyclic amino group or the non-aromatic cyclic amido group optionally having an oxygen atom or a sulfur atom; W represents a chain expressed by (1) optionally substituted -CH 2 -CH 2 -, (2) optionally substituted -CH=CH-, (3) -C-C-, (4) an optionally substituted phenylene group, (5) a single bond, (6) -NH-CO-, (7) -CO-NH-, (8) -NH-CH 2 -, (9) -CH 2 -NH-, (10) -CH 2 -CO-, (11) -CO-CH 2 -, (12) -O-(CH 2 ) m 1 (13) - (CH 2 ) -O- (where m represents an integer of 0 to 5), (14) -O-CH 2 -CR 2 =1 (15) -O-CH 2 -CHR 2 - (where R 2 represents a hydrogen atom, a C 16 alkyl group or a halogen atom), (16) -NH-S(O)l-, (17) -S(O)3l-NH-, (18) -CH 2 -S(°) 1 -. or (19) -S(O),-CH 2 - (where 1 represents 0, 1, or 2); and A represents a group having any of the following structural formulae: 2 (wherein R 3 and R 4 represent independently a hydrogen atom or an optionally substituted C 16 alkyl group, or combine through a carbon chain optionally containing a heteroatom to form a ring; R 5 and R 6 represent independently a hydrogen atom or an optionally substituted C 16 alkyl group, or combine through a carbon chain optionally containing a heteroatom to form a ring; R 7 represents a hydrogen atom, an optionally substituted C 16 alkyl group, a hydroxyl group, an alkoxy group, a halogen atom or an optionally substituted amino group; R 8 represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkoxy group, a halogen atom or an optionally substituted amino group; B1 represents an optionally substituted carbon atom, or an optionallysubstitutednitrogenatom, oxygenatomorsulfuratom; B2 represents an optionally substituted carbon atom or nitrogen atom; a and b represent an integer of 0 to 4, provided that a+b is an integer of 0 to 4; c represents 0 or 1; and 3 represents a single bond or a double bond, provided that when c is 1 in which A is a quinuclidine having R 8 represented by 4 the case where R 8 is a hydrogen atom or a hydroxyl group; Arl is an aromatic heterocycle; and W is one of (1) to (3), (6) to (11) and (16) to (19) are excluded).

  本发明提供了一种出色的角鲨烷合成酶抑制剂。具体地，提供了以下式子所表示的化合物（I），其盐或水合物。 其中，R1表示可以被取代的乙烯基或可以被取代的芳香环，n为0至2的整数；X、Y和Z相同或不同，每个表示可以被取代的碳原子、可以被取代的氮原子、硫原子或氧原子，Y可以表示单键，当Y表示单键时，X、Y和Z所属的环是一个五元环；CyA表示一个5-至14个成员的非芳香环状氨基团或非芳香环状酰胺基团，其可以被取代，非芳香环状氨基团或非芳香环状酰胺基团可以选择具有氧原子或硫原子；W表示由以下式子表示的链： （1）可以被取代的-CH2-CH2-， （2）可以被取代的-CH=CH-， （3）-C-C-， （4）可以被取代的苯基， （5）单键， （6）-NH-CO-， （7）-CO-NH-， （8）-NH-CH2-， （9）-CH2-NH-， （10）-CH2-CO-， （11）-CO-CH2-， （12）-O-（CH2）m1（其中m表示0至5的整数）， （13）-（CH2）-O-（其中m表示0至5的整数）， （14）-O-CH2-CR2=1， （15）-O-CH2-CHR2-（其中R2表示氢原子、C16烷基或卤素原子）， （16）-NH-S(O)l-， （17）-S(O)3l-NH-， （18）-CH2-S(°)1-或 （19）-S(O),-CH2-（其中l表示0、1或2）； A表示以下结构式之一的基团： （其中，R3和R4独立地表示氢原子或可以被取代的C16烷基，或通过可选含有杂原子的碳链结合形成环；R5和R6独立地表示氢原子或可以被取代的C16烷基，或通过可选含有杂原子的碳链结合形成环；R7表示氢原子、可以被取代的C16烷基、羟基、烷氧基、卤素原子或可以被取代的氨基团；R8表示氢原子、羟基、烷氧基、卤素原子或可以被取代的氨基团；B1表示可以被取代的碳原子、可以被取代的氮原子、氧原子或硫原子；B2表示可以被取代的碳原子或氮原子；a和b表示0至4的整数，前提是a+b是0至4的整数；c表示0或1；3表示单键或双键，当c为1时，A为具有R8由4表示的喹啉环的情况除外，Arl为芳香杂环，而W为（1）至（3）、（6）至（11）和（16）至（19）中的一种。