(3S,4R)-acetoxymethyl-1-methyl-5-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)cyclopenetene | 318488-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (3S,4R)-acetoxymethyl-1-methyl-5-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)cyclopenetene
• 英文别名: [(1S,4R)-4-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)-3-methylcyclopent-2-en-1-yl]methyl acetate
• CAS: 318488-42-5
• 化学式: C₁₄H₁₆ClN₅O₂
• 分子量: 321.766
• InChiKey: MUDREXHENLZXPI-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-acetoxymethyl-1-methyl-5-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)cyclopenetene 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.25h， 生成 (-)-2'-methyl 1592U89
  参考文献：
  名称：

  碳环核苷的高效，一般不对称合成：不对称醛醇/环封闭复分解策略的应用。

  摘要：

  已经开发了碳环和己吡喃糖基核苷的一般有效合成方法。该策略结合了三个关键的转变：不对称的醛醇加成物以建立假糖的相对和绝对构型，闭环易位以构建假糖环，以及Trost型钯（0）介导的取代以组装假糖和糖。芳香基。Carbovir，abacavir及其2'-甲基衍生物以及己吡喃糖基核苷类似物已通过该序列制备。

  DOI：

  10.1021/jo005535p
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-4-hydroxymethyl-2-methyl-1,6-heptadien-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 Grubbs catalyst first generation 、 三异丙基亚磷酸酯 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S,4R)-acetoxymethyl-1-methyl-5-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)cyclopenetene
  参考文献：
  名称：

  碳环核苷的高效，一般不对称合成：不对称醛醇/环封闭复分解策略的应用。

  摘要：

  已经开发了碳环和己吡喃糖基核苷的一般有效合成方法。该策略结合了三个关键的转变：不对称的醛醇加成物以建立假糖的相对和绝对构型，闭环易位以构建假糖环，以及Trost型钯（0）介导的取代以组装假糖和糖。芳香基。Carbovir，abacavir及其2'-甲基衍生物以及己吡喃糖基核苷类似物已通过该序列制备。

  DOI：

  10.1021/jo005535p