tert-butyl {5-[(dimethylamino)carbonyl]-2-imino-4-methyl-1,3-thiazol-3(2H)-yl}carbamate | 1247018-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl {5-[(dimethylamino)carbonyl]-2-imino-4-methyl-1,3-thiazol-3(2H)-yl}carbamate
• 英文别名: tert-butyl (5-((dimethylamino)carbonyl)-2-imino-4-methyl-1,3-thiazol-3(2H)-yl)carbamate
• CAS: 1247018-92-3
• 化学式: C₁₂H₂₀N₄O₃S
• 分子量: 300.382
• InChiKey: MIJOTZWCFCIOLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  87.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-[3-(dimethylamino)-1-methyl-3-oxo-2-thiocyanatopropylidene]hydrazinecarboxylate 在 溶剂黄146 作用下， 生成 tert-butyl {5-[(dimethylamino)carbonyl]-2-imino-4-methyl-1,3-thiazol-3(2H)-yl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  Direct Access to Variously Substituted 2-Imino-4-thiazolines

  摘要：

  1,2-二氮-1,3-二烯很容易作为Michael受体与原位生成的硫氰酸反应，该反应的酸性介质促进了α-硫氰酸脲的内环化闭合，从而实现了一锅法、高收率地合成在3、4和5位功能化的新的2-亚氨基-4-噻唑啉。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258108

文献信息

• Sequential MCR via Staudinger/Aza-Wittig versus Cycloaddition Reaction to Access Diversely Functionalized 1-Amino-1H-Imidazole-2(3H)-Thiones
  作者：Cecilia Ciccolini、Giacomo Mari、Gianfranco Favi、Fabio Mantellini、Lucia De Crescentini、Stefania Santeusanio

  DOI：10.3390/molecules24203785

  日期：——

  the known cycloaddition reaction, towards variously substituted 1-amino-1H-imidazole-2(3H)-thione derivatives has been successfully developed. The novel approach involves α-halohydrazones whose azidation process followed by tandem Staudinger/aza-Wittig reaction with CS2 in a sequential MCR regioselectively leads to the target compounds avoiding the formation of the regioisomer iminothiazoline heterocycle

  已成功开发出一种多组分反应 (MCR) 策略，替代已知的环加成反应，用于不同取代的 1-氨基-1H-咪唑-2(3H)-硫酮衍生物。新方法涉及 α-卤代腙，其叠氮化过程随后在连续 MCR 中与 CS2 的串联 Staudinger/aza-Wittig 反应区域选择性地导致目标化合物，避免形成区域异构体亚氨基噻唑啉杂环。该方法可应用于一系列具有吸电子基团的不同取代的 α-卤代腙，证实了目标化合物合成过程的广泛范围和取代基耐受性。有趣的是，