2-Nitro-2'-ethoxicarbonylbenzolsulfanilid | 30149-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Nitro-2'-ethoxicarbonylbenzolsulfanilid
• 英文别名: 2-Nitro-2'-aethoxycarbonylbenzolsulfanilid；ethyl 2-[(2-nitrophenyl)sulfonylamino]benzoate
• CAS: 30149-63-4
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₆S
• mdl: MFCD00586232
• 分子量: 350.352
• InChiKey: YPIZUZLRZNABRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Nitro-2'-ethoxicarbonylbenzolsulfanilid 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 草酰氯 、 TEA 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 rac-(2aR,8bR)-1-methyl-4-[(2-nitrophenyl)sulfonyl]-2a,3,4,8b-tetrahydroazeto[3,2-c]quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  由酸介导的5-螺环丙烷异恶唑烷的选择性环收缩。

  摘要：

  在质子酸存在的情况下，在70-110摄氏度下，热解3,4-顺式环稠合的5-螺环丙烷异恶唑烷16、18-21、33、34、38a和61，产生3,4-顺式环熔融的氮杂环丁烷-2-酮22-26、41、42、46和62，同时伴随着乙烯的挤出，收率很高。到目前为止，收集到的证据强烈支持一种机制，该机制是由质子化的NO键的均质裂解引起的，其将5-螺环丙烷异恶唑烷重排为β-内酰胺。然后，取决于阳离子双自由基中间体的稳定性或立体电子性质，可以遵循一些不同的竞争途径。酸性条件下的分子内1,3-偶极环加成/热重排分为两步过程，代表了3类新化合物的一般合成：

  DOI：

  10.1021/jo034003g

文献信息

• New Synthesis of β-Lactams by Ethylene Extrusion from Spirocyclopropane Isoxazolidines
  作者：Franca M. Cordero、Federica Pisaneschi、Andrea Goti、Jean Ollivier、Jacques Salaün、Alberto Brandi

  DOI：10.1021/ja000108e

  日期：2000.8.23