ethyl 3,4-O-isopropylidene-2,6-di-O-para-methoxybenzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 179871-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3,4-O-isopropylidene-2,6-di-O-para-methoxybenzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (3aS,4R,6S,7R,7aS)-6-ethylsulfanyl-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• CAS: 179871-49-9
• 化学式: C₂₇H₃₆O₇S
• 分子量: 504.645
• InChiKey: FNCJVFCVOFQTLL-CAKRBILKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,4-O-isopropylidene-2,6-di-O-para-methoxybenzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 以78%的产率得到Ethyl 2,6-di-O-para-methoxybenzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Dicarboxymethylated glycolipid derivatives as cell adhesion inhibitors

  摘要：

  提供了一种新颖的一系列O-羧甲基化的α-和β-糖脂化合物，其化学式为##STR1##其中R是脂肪酸的酰基残基；R.sup.1是--(CH.dbd.CH).sub.m--(CH.sub.2).sub.n--CH.sub.3；R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6分别独立地是氢、未取代或取代的烷酰基、芳基烷基或芳基羰基，其中所述取代基选自卤素、C.sub.1-4烷基、三氟甲基、羟基和C.sub.1-4烷氧基；R.sup.3、R.sup.4和R.sup.6分别独立地是--CH.sub.2COOR.sup.7，至少有两个R.sup.3、R.sup.4和R.sup.6取代基是--CH.sub.2COOR.sub.7；m是0或1的整数；n是从5到14的整数，包括在内；R.sup.7是氢、可水解酯基或阳离子，形成非毒性且药学上可接受的盐；或其溶剂合物或水合物，这些化合物是选择素介导的细胞粘附抑制剂，可用于治疗或预防哺乳动物的炎症性疾病和其他病理状况。

  公开号：

  US05686426A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 、 ethyl 3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 potassium iodide 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 以97%的产率得到ethyl 3,4-O-isopropylidene-2,6-di-O-para-methoxybenzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Dicarboxymethylated glycolipid derivatives as cell adhesion inhibitors

  摘要：

  提供了一种新颖的一系列O-羧甲基化的α-和β-糖脂化合物，其化学式为##STR1##其中R是脂肪酸的酰基残基；R.sup.1是--(CH.dbd.CH).sub.m--(CH.sub.2).sub.n--CH.sub.3；R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6分别独立地是氢、未取代或取代的烷酰基、芳基烷基或芳基羰基，其中所述取代基选自卤素、C.sub.1-4烷基、三氟甲基、羟基和C.sub.1-4烷氧基；R.sup.3、R.sup.4和R.sup.6分别独立地是--CH.sub.2COOR.sup.7，至少有两个R.sup.3、R.sup.4和R.sup.6取代基是--CH.sub.2COOR.sub.7；m是0或1的整数；n是从5到14的整数，包括在内；R.sup.7是氢、可水解酯基或阳离子，形成非毒性且药学上可接受的盐；或其溶剂合物或水合物，这些化合物是选择素介导的细胞粘附抑制剂，可用于治疗或预防哺乳动物的炎症性疾病和其他病理状况。

  公开号：

  US05686426A1

文献信息

• US5686426A
  申请人：——

  公开号：US5686426A

  公开（公告）日：1997-11-11
• Dicarboxymethylated glycolipid derivatives as cell adhesion inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05686426A1

  公开（公告）日：1997-11-11

  There is provided a novel series of O-carboxymethylated .alpha.- and .beta.-glycolipid compounds of the formula ##STR1## wherein R is an acyl residue of a fatty acid; R.sup.1 is --(CH.dbd.CH).sub.m --(CH.sub.2).sub.n --CH.sub.3 ; R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 R.sup.5 and R.sup.6 each are independently hydrogen, unsubstituted or substituted alkanoyl, arylalkyl or arylcarbonyl wherein said substituent is selected from halogen, C.sub.1-4 alkyl, trifluoromethyl, hydroxy and C.sub.1-4 alkoxy; R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.6 each are independently --CH.sub.2 COOR.sup.7, provided at least two of the R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.6 substituents are --CH.sub.2 COOR.sub.7 ; m is an integer of 0 or 1; n is an integer of from 5 to 14, inclusive; and R.sup.7 is hydrogen, a hydrolyzable ester group or a cation to form a non-toxic pharmaceutically acceptable salt; or a solvate or hydrate thereof which are inhibitors of selectin-mediated cellular adhesion and are useful in the treatment or prevention of inflammatory diseases and other pathological conditions in mammals.

  提供了一种新颖的一系列O-羧甲基化的α-和β-糖脂化合物，其化学式为##STR1##其中R是脂肪酸的酰基残基；R.sup.1是--(CH.dbd.CH).sub.m--(CH.sub.2).sub.n--CH.sub.3；R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6分别独立地是氢、未取代或取代的烷酰基、芳基烷基或芳基羰基，其中所述取代基选自卤素、C.sub.1-4烷基、三氟甲基、羟基和C.sub.1-4烷氧基；R.sup.3、R.sup.4和R.sup.6分别独立地是--CH.sub.2COOR.sup.7，至少有两个R.sup.3、R.sup.4和R.sup.6取代基是--CH.sub.2COOR.sub.7；m是0或1的整数；n是从5到14的整数，包括在内；R.sup.7是氢、可水解酯基或阳离子，形成非毒性且药学上可接受的盐；或其溶剂合物或水合物，这些化合物是选择素介导的细胞粘附抑制剂，可用于治疗或预防哺乳动物的炎症性疾病和其他病理状况。