8,8a-dimethoxycarbonyl-2,3-dimethyl-6-(2'-hydroxy-5'-isopropylbenzoyl)-8aH-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine | 1208121-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8,8a-dimethoxycarbonyl-2,3-dimethyl-6-(2'-hydroxy-5'-isopropylbenzoyl)-8aH-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine
• CAS: 1208121-65-6
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₆S
• 分子量: 443.521
• InChiKey: AXNPDHKKDNTXMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  93.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲基噻唑 、 3-甲酰基-6-异丙基色酮 、 丁炔二酸二甲酯 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以10%的产率得到8,8a-dimethoxycarbonyl-2,3-dimethyl-6-(2'-hydroxy-5'-isopropylbenzoyl)-8aH-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  快速一锅法合成涉及色酮的高度取代的噻唑并[3,2- a ]吡啶

  摘要：

  研究表明，衍生自4,5-二甲基噻唑和乙炔二羧酸盐的1,4-两性离子在低温下容易与3-甲酰基色酮（色酮-3-羧醛）发生反应，经过不寻常的重排后，即可轻松合成噻唑啉[3]。 ，2- a ]吡啶衍生物；在色酮环中供电子性取代基的情况下，以四环铬基非噻唑并吡啶为主要反应产物。然而，在较高的温度下，在意外的1，2-芳酰基迁移之后，形成了作为两个旋转异构体的混合物的8-甲酰基-5 H- [1,3]噻唑并[3,2- a ]吡啶。新化合物的结构分配以及1 H和13的完整分配C NMR信号基于其1 H和13 C NMR（1D和2D），IR，MS和元素分析数据的分析。提出了合理的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.096