Z-Lys(Boc)-Thr-OMe | 68167-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Lys(Boc)-Thr-OMe
• 英文别名: methyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-[[(2S)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoyl]amino]butanoate
• CAS: 68167-18-0
• 化学式: C₂₄H₃₇N₃O₈
• 分子量: 495.573
• InChiKey: DIBHUMLQHWGOPB-NEWSRXKRSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C
• 沸点：
  713.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Lys(Boc)-Thr-OMe 在 钯 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 H-Lys(Boc)-Thr-OH
  参考文献：
  名称：

  Pavo; Penke; Varga, Acta Chimica Hungarica, 1986, vol. 122, # 3-4, p. 261 - 272

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Nε-Boc-Nα-Cbz-L-赖氨酸 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Z-Lys(Boc)-Thr-OMe
  参考文献：
  名称：

  Pavo; Penke; Varga, Acta Chimica Hungarica, 1986, vol. 122, # 3-4, p. 261 - 272

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel process for production of the somatostatin analog, octreotide
  申请人：WOCKHARDT LIMITED

  公开号：US20040225108A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  The present invention relates to a process for commercial production of octreotide using solution peptide chemistry and inexpensive amino acid derivatives. Thus the hexapeptide (Boc) D-Phe-Cys(Acm)-Phe-D-Trp-Lys(Boc)-Thr-OMe is synthesized by condensation of two tripeptide fragments, saponified and condensed with Cys(Acm)-Thr-OL to give the linear octapeptide alcohol. The linear peptide alcohol is treated with iodine, after removal of Boc groups, to give the cyclic peptide octreotide. The linear octapeptide alcohol can alternately be made by condensation of the protected hexapeptide acid with the dipeptide Cys(Acm)-Thr-OMe, followed by reduction with sodium borohydride.

  本发明涉及一种使用溶液肽化学和廉价氨基酸衍生物进行奥曲肽商业生产的方法。因此，通过两个三肽片段的缩合合成六肽（Boc）D-Phe-Cys（Acm）-Phe-D-Trp-Lys（Boc）-Thr-OMe，经皂化和与Cys（Acm）-Thr-OL缩合后得到线性八肽醇。线性肽醇经去除Boc基团后，用碘处理，得到环肽奥曲肽。线性八肽醇也可以通过保护的六肽酸与二肽Cys（Acm）-Thr-OMe缩合，再用硼氢化钠还原而制得。