5-oxo-6-(buta-1,3-dienyl)-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-2-carboxyic acid ethyl ester | 873935-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-oxo-6-(buta-1,3-dienyl)-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-2-carboxyic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 6-[(1E)-buta-1,3-dienyl]-5-oxo-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-2-carboxylate
• CAS: 873935-77-4
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 276.316
• InChiKey: YASZWSIPIRAVNG-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C
• 沸点：
  431.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxo-6-(buta-1,3-dienyl)-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-2-carboxyic acid ethyl ester 、 1-(4-甲基苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮 以 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到6-(1,3-dioxo-2-p-tolyl-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-isoindol-4-yl)-5-oxo-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-2-carboxyic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N '-（5-苯甲酰基/乙氧基羰基）噻唑-2-基-N，N-二甲基甲am与乙烯酮的比较反应性

  摘要：

  N '-[（5-苯甲酰基和乙氧基羰基）噻唑-2-基] -N，N-二甲基甲am（1a和1b）的反应性的比较说明，在很大程度上受取代基在C-5上C-5的电子性质的影响本文报道了具有各种单取代的和共轭的烯酮的噻唑环。还报道了二烯基嘧啶酮3h与对称和非对称亲二烯体的DA环加成导致形成各种噻唑基嘧啶酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.008
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,5-hexadienoic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-oxo-6-(buta-1,3-dienyl)-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-2-carboxyic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N '-（5-苯甲酰基/乙氧基羰基）噻唑-2-基-N，N-二甲基甲am与乙烯酮的比较反应性

  摘要：

  N '-[（5-苯甲酰基和乙氧基羰基）噻唑-2-基] -N，N-二甲基甲am（1a和1b）的反应性的比较说明，在很大程度上受取代基在C-5上C-5的电子性质的影响本文报道了具有各种单取代的和共轭的烯酮的噻唑环。还报道了二烯基嘧啶酮3h与对称和非对称亲二烯体的DA环加成导致形成各种噻唑基嘧啶酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.008

文献信息

• Comparative reactivity of N′-(5-benzoyl/ethoxycarbonyl)thiazol-2-yl-N,N-dimethylformamidines with ketenes
  作者：Parvesh Singh、Alka Marwaha、Harmeet Singh、Mohinder P. Mahajan

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.008

  日期：2005.12

  N,N-dimethylformamidines (1a and 1b), tremendously influenced by the electronic nature of the substituents on C-5 of the thiazolic ring with various monosubstituted and conjugated ketenes is reported herein. The DA cycloadditions of the dienyl pyrimidinone 3h with both symmetrical as well as unsymmetrical dienophiles leading to the formation of various thiazolic pyrimidinone derivatives are also reported

  N '-[（5-苯甲酰基和乙氧基羰基）噻唑-2-基] -N，N-二甲基甲am（1a和1b）的反应性的比较说明，在很大程度上受取代基在C-5上C-5的电子性质的影响本文报道了具有各种单取代的和共轭的烯酮的噻唑环。还报道了二烯基嘧啶酮3h与对称和非对称亲二烯体的DA环加成导致形成各种噻唑基嘧啶酮衍生物。