(2R,2''S,3''R,4''R,5''S)-1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-{4'-[5''-(4'''-benzyloxy-3'''-methoxyphenyl)-3'',4''-dimethyl-tetrahydro-furan-2''-yl]-2'-methoxy-phenoxy}-propan-1-ol | 915158-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: (2R,2''S,3''R,4''R,5''S)-1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-{4'-[5''-(4'''-benzyloxy-3'''-methoxyphenyl)-3'',4''-dimethyl-tetrahydro-furan-2''-yl]-2'-methoxy-phenoxy}-propan-1-ol
• CAS: 915158-81-5
• 化学式: C₃₇H₃₈O₈
• 分子量: 610.704
• InChiKey: WKYDIVIVUAMYDT-NBKHNSDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  744.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.75
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,2''S,3''R,4''R,5''S)-1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-{4'-[5''-(4'''-benzyloxy-3'''-methoxyphenyl)-3'',4''-dimethyl-tetrahydro-furan-2''-yl]-2'-methoxy-phenoxy}-propan-1-ol 在 palladium dihydroxide Amberlite IRA-400-supported borohydride 、 氢气 、 二甲基氯化铝 、 2-叔丁基亚氨基-2-二乙基氨基-1,3-二甲基全氢-1,3,2-二氮杂磷 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 (R)-2-(4-{(2S,3R,4R,5S)-5-[4-((1R,2R)-2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-hydroxy-1-methyl-ethoxy)-3-methoxy-phenyl]-3,4-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl}-2-methoxy-phenoxy)-N-methoxy-N-methyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Stereochemical Confirmation of Manassantin A, B, and B₁

  摘要：

  Stereocontrolled total syntheses of manassantins A, B, and B-1 and saucerneol are described for the first time based on a novel cycloetherification of end-differentiated benzylic alcohols as a common intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol0621710
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3R)-1-(4-allyloxy-3-methoxyphenyl)-4-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-4-methoxymethoxy-2,3-dimethylbutan-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 二甲基氯化铝 、 甲基磺酰氯 、 2-叔丁基亚氨基-2-二乙基氨基-1,3-二甲基全氢-1,3,2-二氮杂磷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (2R,2''S,3''R,4''R,5''S)-1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-{4'-[5''-(4'''-benzyloxy-3'''-methoxyphenyl)-3'',4''-dimethyl-tetrahydro-furan-2''-yl]-2'-methoxy-phenoxy}-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Stereochemical Confirmation of Manassantin A, B, and B₁

  摘要：

  Stereocontrolled total syntheses of manassantins A, B, and B-1 and saucerneol are described for the first time based on a novel cycloetherification of end-differentiated benzylic alcohols as a common intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol0621710