Boc-L-Pro-L-Leu-Gly-NH2 | 28767-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-Pro-L-Leu-Gly-NH2
• 英文别名: Boc-Pro-Leu-Gly-NH2；BOCProLeuGlyNH2；Boc-Pro-Leu-Gly；tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-1-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 28767-82-0
• 化学式: C₁₈H₃₂N₄O₅
• 分子量: 384.476
• InChiKey: MZKJRCQSMFAOCW-STQMWFEESA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C
• 沸点：
  657.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-Pro-L-Leu-Gly-NH2 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S)-N-[(2S)-1-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]-1-(2-cyanoethyl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用 Cope 消除法对黑色素抑制素神经肽进行 N-羟基化的便捷现场氧化策略

  摘要：

  报道了一种方便的合成方案，用于对黑素抑制素 (MIF-1) 神经肽中脯氨酸残基进行前所未有的N-羟基化。该方法基于引入N- (氰乙基)脯氨酸残基，然后通过用间氯过苯甲酸进行 Cope 消除进行现场氧化，探索了在肽合成条件下氰乙基作为有效N-保护基团的未被认识的双重作用并在化学选择性现场N-氧化过程中作为合适的离去基团。按照该协议， N-羟基-MIF-1 以 78% 的全球收率从N- (氰乙基)-中获得l-脯氨酸。这种合成方法为直接应用于神经化学和帕金森氏症研究的N-羟基化黑色素抑制素类似物开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1055/a-1695-1095
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Pro-Leu-OH 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 Boc-L-Pro-L-Leu-Gly-NH2
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the amide of the C-terminal tetrapeptide of the sequence of oxytocin

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00630256

文献信息

• Zn-Catalyzed<i>tert</i>-Butyl Nicotinate-Directed Amide Cleavage as a Biomimic of Metallo-Exopeptidase Activity
  作者：Clarence C. D. Wybon、Carl Mensch、Charlie Hollanders、Charlène Gadais、Wouter A. Herrebout、Steven Ballet、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1021/acscatal.7b02599

  日期：2018.1.5

  A two-step catalytic amide-to-ester transformation of primary amides under mild reaction conditions has been developed. A tert-butyl nicotinate (tBu nic) directing group is easily introduced onto primary amides via Pd-catalyzed amidation with tert-butyl 2-chloronicotinate. A weak base (Cs2CO3 or K2CO3) at 40–50 °C can be used provided that 1,1′-bis(dicyclohexylphosphino)ferrocene is selected as ligand

  已经开发了在温和的反应条件下伯酰胺的两步催化酰胺转化为酯的方法。甲叔丁基烟酸甲酯（吨卜NIC）指示组很容易通过Pd催化的酰胺化与引入到伯酰胺叔丁基2-氯烟。如果选择1,1'-双（二环己基膦基）二茂铁作为配体，则可以使用40–50°C的弱碱（Cs 2 CO 3或K 2 CO 3）。所述吨卜NIC活化酰胺随后允许的Zn（OAc）2催化的醇解nonsolvolytic在吨在中性反应条件下于40–60°C的BuOAc。激活机制是仿生的：在引导基团中吡啶的C3酯取代基构成了适合Zn螯合的反式构象异构体，C═O酰胺-Zn-N引导基团，并且Zn配位醇还被激活为亲核试剂通过氢键与催化剂的乙酸酯配体键合。另外，乙酸盐配体有助于分子内O至N质子转移。化学选择性相对于其他官能团以及与具有挑战性的反应伙伴（如肽，糖和固醇）的相容性说明了这种两步酰胺裂解方法的合成适用性。该Ť卜NIC酰胺在裂解前不需要纯化。初步实验
• Zn-Catalyzed Nicotinate-Directed Transamidations in Peptide Synthesis
  作者：Charlie Hollanders、Evelien Renders、Charlène Gadais、Dario Masullo、Laurent Van Raemdonck、Clarence C. D. Wybon、Charlotte Martin、Wouter A. Herrebout、Bert U. W. Maes、Steven Ballet

  DOI：10.1021/acscatal.9b05074

  日期：2020.4.3

  transamidation for peptide synthesis is described. Transamidation under Zn catalysis is chemoselectively achieved by amino acid amide/peptidic amide derivatization with a tert-butyl nicotinate (tBu-nic) directing group. The directing group could be easily introduced on protected amino acid amides via Pd-catalyzed amidation with tert-butyl 2-chloronicotinate (tBu-nicCl). Under standard peptide coupling/deprotection

  描述了用于肽合成的化学选择和催化转氨基。锌催化下的氨基转移是通过烟酰胺叔丁酸酯（t Bu-nic）导向基团的氨基酸酰胺/肽酰胺衍生化而实现的。通过用2-氯烟酸叔丁酯（t Bu-nicCl）进行Pd催化的酰胺化，可以容易地将导向基团引入到受保护的氨基酸酰胺上。在标准肽偶联/去保护条件下，t带有Bunic的氨基酸酰胺被证明是完全惰性的，使它们易于内置在复杂分子中。在各种二肽的合成，二肽链段偶联，固相支持的四肽/五肽的侧链修饰以及七肽的大环化中评估了所公开的方法。
• Design and synthesis of a multi-detachable benzhydrylamine-resin for solid phase peptide synthesis
  作者：James P. Tam、Richard D. DiMarchi、R.B. Merrifield

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81767-6

  日期：1981.1

  Peptides with C-terminal α-carboxamides were synthesized from a multi-detachable benzhydrylamine-resin containing a Boc-(4-acetoxy)benzhydryl-amine handle of unambiguous origin. The peptides bound to the new resin are stable to trifluoroacetic acid, but are cleavable by hydrogen fluoride, base and nucleophiles to give unprotected or protected peptide fragments.

  由具有明确来源的Boc-（4-乙酰氧基）苯甲胺基手柄的可多次拆分的苯甲胺树脂合成具有C端α-羧酰胺的肽。与新树脂结合的肽对三氟乙酸稳定，但可被氟化氢，碱基和亲核试剂裂解，得到未保护或受保护的肽片段。
• Mazurov, A. A.; Kabanov, V. M.; Andronati, S. A., Doklady Chemistry, 1989, vol. 306, # 1-3, p. 154 - 155
  作者：Mazurov, A. A.、Kabanov, V. M.、Andronati, S. A.

  DOI：——

  日期：——
• Ikota, Nobuo; Shioiri, Takayuki; Yamada, Shun-Ichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 10, p. 3064 - 3069
  作者：Ikota, Nobuo、Shioiri, Takayuki、Yamada, Shun-Ichi

  DOI：——

  日期：——