3-(benzylthio)-3-methyl-1-phenylbutan-1-one | 56563-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(benzylthio)-3-methyl-1-phenylbutan-1-one
• 英文别名: 3-Benzylthio-3-methyl-butyrophenon
• CAS: 56563-92-9
• 化学式: C₁₈H₂₀OS
• 分子量: 284.422
• InChiKey: SGXSHSWCNDXGBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基(2-甲基-1-丙烯基)甲酮 、 苄硫醇 生成 3-(benzylthio)-3-methyl-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  The Intramolecular Participation of Sulfide Linkage on the Reactivity of Carbenes and Diazoalkanes. II. Alkylcarbenes and Diazoalkanes Bearing Arylthio and Allylthio Groups on β-Carbon

  摘要：

  通过改进 Bamford-Stevens 方法，从相应的酮生成 β-芳硫基-和 β-烯丙硫基烷基卡宾。获得了通过卡宾与硫原子的分子内亲电加成形成新型环状叶立德（即硫杂鎓叶立德）的化学证据。所得叶立德经历各种类型的重排，得到环丙基硫醚、噻薹、硫杂环丁烷和/或四氢噻吩。讨论了这些重排的机制和跃迁能的相对量。还描述了β-烯丙基-和β-巴豆基硫烷基重氮烷的分子内环加成。反应的最终产物是3-硫代双环[4.1.0]庚烷。硫代双环吡唑啉被认为是环加成的中间体，可以在4-烯丙硫基-4-甲基戊-2-酮甲苯磺酰腙热分解的情况下分离出来。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.1490

文献信息

• Bi(OTf)3 catalyzed synthesis of acyclic β-sulfanyl ketones via a tandem Meyer-Schuster rearrangement/conjugate addition reaction
  作者：Yuan Wang、Yan Yin、Qinglin Zhang、Wanyong Pan、Huifeng Guo、Keke Pei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.064

  日期：2019.7

  sulfur nucleophiles is reported. The investigation of the reaction substrates scope indicated that primary 3-aryl propargyl alcohols and thiols underwent the transformation smoothly. The reaction probably proceeded a Bi(OTf)3-catalyzed tandem Meyer-Schuster rearrangement of 3-aryl propargyl alcohol, followed by a thiol Michael conjugate addition of thiols to in situ generated α, β-unsaturated ketones

  报道了由炔丙醇和硫亲核试剂制备无环β-羰基硫醚的新策略。对反应底物范围的研究表明，伯3-芳基炔丙醇和硫醇顺利进行了转化。该反应可能进行了Bi（OTf）3催化的3-芳基炔丙醇的串联迈耶-舒斯特重排，然后将硫醇的硫醇迈克尔共轭加成到原位生成的α，β-不饱和酮。该方法是100％原子经济，高产率且易于操作的方法，使其成为构建β-羰基硫化物的有价值的方法。