(1aR,2S,3aS,7aR,7bS)-1,1a,2,3,3a,6,7,7a-octahydro-2-hydroxy-5-methyl-7bH-cyclopropa[a]naphthalene-7b-methanol α-methanesulfonate | 885121-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1aR,2S,3aS,7aR,7bS)-1,1a,2,3,3a,6,7,7a-octahydro-2-hydroxy-5-methyl-7bH-cyclopropa[a]naphthalene-7b-methanol α-methanesulfonate
• CAS: 885121-81-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄S
• 分子量: 286.392
• InChiKey: KTKCDJCOKSJKKY-DGTMBMJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aR,2S,3aS,7aR,7bS)-1,1a,2,3,3a,6,7,7a-octahydro-2-hydroxy-5-methyl-7bH-cyclopropa[a]naphthalene-7b-methanol α-methanesulfonate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以88.1%的产率得到(1aR,3aS,7aR,7bS)-1,1a,3,3a,6,7,7a,7b-octahydro-5-methyl-7b-{[(methylsulfonyl)oxy]methyl}-2H-cyclopropa[a]naphthalene-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）- β- Hishalhalene的全合成

  摘要：

  从（1 S，2 R）-1,2-环氧-p -menth-8-烯（3）开始以15或16步完成对（+）- β-喜马林烯（2）的对映选择性合成产率的约 6％（方案3、5和6）。关键的转变包括爱尔兰-克莱森重排，科里氧化环化和环扩展。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690025
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,8aS)-4a,5,6,8a-tetrahydro-7-methyl-4-{[(methylsulfonyl)oxy]methyl}naphthalen-2(1H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 diethylzinc 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1aR,2S,3aS,7aR,7bS)-1,1a,2,3,3a,6,7,7a-octahydro-2-hydroxy-5-methyl-7bH-cyclopropa[a]naphthalene-7b-methanol α-methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  （+）- β- Hishalhalene的全合成

  摘要：

  从（1 S，2 R）-1,2-环氧-p -menth-8-烯（3）开始以15或16步完成对（+）- β-喜马林烯（2）的对映选择性合成产率的约 6％（方案3、5和6）。关键的转变包括爱尔兰-克莱森重排，科里氧化环化和环扩展。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690025