(3,4-(13)C2)-L-5-Thioxoproline methyl ester | 147348-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3,4-(13)C2)-L-5-Thioxoproline methyl ester
• CAS: 147348-98-9
• 化学式: C₆H₉NO₂S
• 分子量: 161.187
• InChiKey: BDNFWMHPTDPFIT-HDYRPMCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.24
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-(13)C2)-L-5-Thioxoproline methyl ester 在 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过L-谷氨酸合成特别稳定的同位素标记的l-脯氨酸

  摘要：

  （3,4- 13 C 2）-L-脯氨酸和（15N）-L-脯氨酸是通过单一方案由相应标记的L-谷氨酸制备的，产率高，克级。合成途径基于L-谷氨酸与L-5-氧代脯氨酸的闭环和5-酰胺官能团的选择性还原，而不会干扰2-羧酸酯官能团和不对称中心。通过首先将酰胺转化为相应的硫代酰胺，然后结合保护和脱保护步骤，使用氢化三丁基锡将硫代酰胺还原为胺，从而实现选择性还原。在较早的工作中，我们描述了从简单的高度富集的合成子开始，在任何位置或位置组合处同位素标记的L-谷氨酸的制备方法。该出版物中的合成方案使L-脯氨酸13容易在任何位置或位置组合上使用C或15 N标签标记。标记的L-脯氨酸的特征在于1 H-，13 C-和15 N-NMR和质谱。

  DOI：

  10.1002/recl.19921111204
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-(13)C2)-L-Glutamic acid 在 劳森试剂 、 氯化亚砜 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (3,4-(13)C2)-L-5-Thioxoproline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过L-谷氨酸合成特别稳定的同位素标记的l-脯氨酸

  摘要：

  （3,4- 13 C 2）-L-脯氨酸和（15N）-L-脯氨酸是通过单一方案由相应标记的L-谷氨酸制备的，产率高，克级。合成途径基于L-谷氨酸与L-5-氧代脯氨酸的闭环和5-酰胺官能团的选择性还原，而不会干扰2-羧酸酯官能团和不对称中心。通过首先将酰胺转化为相应的硫代酰胺，然后结合保护和脱保护步骤，使用氢化三丁基锡将硫代酰胺还原为胺，从而实现选择性还原。在较早的工作中，我们描述了从简单的高度富集的合成子开始，在任何位置或位置组合处同位素标记的L-谷氨酸的制备方法。该出版物中的合成方案使L-脯氨酸13容易在任何位置或位置组合上使用C或15 N标签标记。标记的L-脯氨酸的特征在于1 H-，13 C-和15 N-NMR和质谱。

  DOI：

  10.1002/recl.19921111204