(1R,3R,4R,5S)-5-<(benzyloxy)carbonyl>-3-methoxy-2-oxa-6-azabicyclo<3.3.0>octan-4-ol | 98944-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3R,4R,5S)-5-<(benzyloxy)carbonyl>-3-methoxy-2-oxa-6-azabicyclo<3.3.0>octan-4-ol
• 英文别名: (1R,3R,4R,5S)-5-[(benzyloxy)carbonyl]-3-methoxy-2-oxa-6-azabicyclo[3.3.0]octan-4-ol
• CAS: 98944-21-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: QLMLXKODJFJKFB-XJFOESAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  68.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 (1R,3R,4R,5S)-5-<(benzyloxy)carbonyl>-3-methoxy-2-oxa-6-azabicyclo<3.3.0>octan-4-ol 在 sodium hydride 作用下， 生成 (1R,3R,4R,5S)-4-(benzyloxy)-5-<(benzyloxy)carbonyl>-3-methoxy-2-oxa-6-azabicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on pyrrolizidine alkaloid antitumor agents. Enantioselective synthesis of retronecine and its enantiomer from D-glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00225a045
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,7R,8S,11R)-9-<(benzyloxy)carbonyl>-11-<(methylsulfonyl)oxy>-5,5-dimethyl-2,4,6-trioxa-9-azatricyclo<6.3.0.0^3,7>undecane 在 盐酸 、 三正丁基氢锡 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (1R,3R,4R,5S)-5-<(benzyloxy)carbonyl>-3-methoxy-2-oxa-6-azabicyclo<3.3.0>octan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on pyrrolizidine alkaloid antitumor agents. Enantioselective synthesis of retronecine and its enantiomer from D-glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00225a045