(1S,3R,7R,8S,11S)-9-<(benzyloxy)carbonyl>-11-chloro-5,5-dimethyl-2,4,6-trioxa-9-azatricyclo<6.3.0.03,7>undecane | 98944-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3R,7R,8S,11S)-9-<(benzyloxy)carbonyl>-11-chloro-5,5-dimethyl-2,4,6-trioxa-9-azatricyclo<6.3.0.03,7>undecane
• 英文别名: (1S,3R,7R,8S,11S)-9-<(benzyloxy)carbonyl>-11-chloro-5,5-dimethyl-2,4,6-trioxa-9-azatricyclo<6.3.0.0^3,7>undecane；(1S,3R,7R,8S,11S)-9-[(benzyloxy)carbonyl]-11-chloro-5,5-dimethyl-2,4,6-trioxa-9-azatricyclo[6.3.0.0^3,7]undecane
• CAS: 98944-19-5
• 化学式: C₁₇H₂₀ClNO₅
• 分子量: 353.803
• InChiKey: OYKHGBCPMGBJDR-VQJWOFKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,7R,8S,11S)-9-<(benzyloxy)carbonyl>-11-chloro-5,5-dimethyl-2,4,6-trioxa-9-azatricyclo<6.3.0.03,7>undecane 在 盐酸 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (1R,3R,4R,5S)-4-(benzyloxy)-5-<(benzyloxy)carbonyl>-3-methoxy-2-oxa-6-azabicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on pyrrolizidine alkaloid antitumor agents. Enantioselective synthesis of retronecine and its enantiomer from D-glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00225a045
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,7R,8S,11R)-9-<(benzyloxy)carbonyl>-11-<(methylsulfonyl)oxy>-5,5-dimethyl-2,4,6-trioxa-9-azatricyclo<6.3.0.0^3,7>undecane 在 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以85%的产率得到(1S,3R,7R,8S,11S)-9-<(benzyloxy)carbonyl>-11-chloro-5,5-dimethyl-2,4,6-trioxa-9-azatricyclo<6.3.0.03,7>undecane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on pyrrolizidine alkaloid antitumor agents. Enantioselective synthesis of retronecine and its enantiomer from D-glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00225a045