7-chloro-5,11-dioxo-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-5H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzodiazepine | 41994-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 7-chloro-5,11-dioxo-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-5H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzodiazepine
• 英文别名: 7-chloro-1,2,3,11a-tetrahydro-10H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-5,11-dione；7-chloro-1,2,3,11a-tetrahydro-5H-pyrrolo[2,1-c]-[1,4]benzodiazepin-5,11(10H)-dione；7-Chloro-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5,11(10H,11aH)-dione；2-chloro-6a,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-6,11-dione
• CAS: 41994-10-9
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 250.685
• InChiKey: AUNHJVGFQWTEOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-218 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  513.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-5,11-dioxo-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-5H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzodiazepine 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.75h， 生成 5,9-dichloro-1,2,3,4-tetrahydro-benzo[h][1,6]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  作为5-HT4受体选择性拮抗剂的新型苯并[h] [1,6]萘啶和氮杂[3,2-c]喹啉衍生物：结合特征和药理学表征。

  摘要：

  制备并评估了一系列苯并[h] [1,6]萘啶和氮杂[3,2-c]喹啉衍生物，以确定对5-HT（4）受体具有高亲和力以及与其他化合物相比具有高选择性的必要要求受体。通过用各种N-烷基-4-哌啶基甲醇酯取代苯并萘啶和氮杂喹啉的氯原子来合成化合物。他们在与[（3）H] GR 113808作为5-HT（4）受体放射性配体的结合测定中进行了评估。亲和力值（K（i）或抑制百分比）一方面取决于芳环上的取代基，另一方面取决于侧哌啶链上的取代基。氯原子的活性显着下降，而N-丙基或N-丁基使化合物具有纳摩尔亲和力（1

  DOI：

  10.1021/jm020954v
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 5-chloro-2-nitrobenzoylaminomalonate 在 palladium on activated charcoal 磷酸酐 、 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 25.0~160.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 7-chloro-5,11-dioxo-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-5H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  De Martino; Massa; Corelli, European Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 18, # 4, p. 347 - 350

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrrolo-benzodiazepines, method of preparation and method of use
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US03947408A1

  公开（公告）日：1976-03-30

  Derivatives of 1,2,3,5,10,11a-hexahydro-11H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-11-one in the form of their racemic mixtures, optical isomers and salts, their method of preparation and method of use are described. The compounds are useful in treating anxiety in warm-blooded animals.

  描述了1,2,3,5,10,11a-六氢-11H-吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮杂环己酮的衍生物，包括它们的外消旋混合物、光学异构体和盐，以及它们的制备方法和使用方法。这些化合物可用于治疗温血动物的焦虑症。
• A new rearrangement under microwave heating conditions: synthesis of cyclopenta[b][1,4]benzodiazepines and tetrahydrodibenzo[b,fl[1,4]diazepines.
  作者：Sylvain Rault、Alain-Claude Gillard、Marie-Paule Foloppe、Max Robba

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1342-f

  日期：1995.9

  Microwave heating of pyrrolo and pyrido[2,1-c][1,4]benzodiazepine-diones in boiling phosphorus oxychloride produced a new rearrangement leading to cyclopenta[b][1,4]benzodiazepines and tetrahydrodibenzo[b,f][1,4]diazepines respectively.

  微波加热沸腾的三氯氧化磷中的吡咯并吡啶并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂二酮产生新的重排，导致环戊[ b ] [1,4]苯并二氮杂和四氢二苯并[ b，f ] [1 ，4]二氮杂s。
• Glycosyl-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5,11-diones. Synthesis, Tensioactivity and Anitbacterial Activity
  作者：Patrick Martin、Driss Bouhlal、Paul Godé、Gérard Goethals、Mohamed Massoui、Pierre Villa

  DOI：10.3987/com-00-9093

  日期：——
• Reinvestigation of Rearrangement of Benzodiazepinediones into Quinoleines Under Microwave or Conventional Heating Conditions
  作者：Antoine Hinschberger、Alain-Claude Gillard、Isabelle Bureau、Sylvain Rault

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00049-1

  日期：2000.3

  Microwave or conventional heating of pyrrolo and pyrido[2,1-c][1,4]benzodiazepines in boiling phosphorus oxychloride led to rearranged products like benzo[h][1,6]naphthyridine and azepino[3,2-c]quinoleine and not to cyclopenta[b] [1,6]benzodiazepin and tetrahydrodibenzo[b,f][1,4]diazepine as initially described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• DE, MARTINO, G.;MASSA, S.;CORELLI, F.;PANTALEONI, G.;FANINI, D.;PALUMBO, +, EUR. J. MED. CHEM., 1983, 18, N 4, 347-350
  作者：DE, MARTINO, G.、MASSA, S.、CORELLI, F.、PANTALEONI, G.、FANINI, D.、PALUMBO, +

  DOI：——

  日期：——