4-methoxy-2-pentadecylbenzoic acid | 72216-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-2-pentadecylbenzoic acid
• CAS: 72216-33-2
• 化学式: C₂₃H₃₈O₃
• 分子量: 362.553
• InChiKey: XCMYYAJGJFMCDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2-pentadecylbenzoic acid 在 三溴化硼 、 potassium hydrogencarbonate 、 potassium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(3-pentadecyl-4-phenylmethoxycarbonylphenoxy)-2-oxanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型四氢咪唑并[1,2-a]吡啶-5-羧酸衍生物作为有效乙酰肝素酶-1 抑制剂的先导鉴定

  摘要：

  乙酰肝素酶 1 (HPSE1) 是一种内切-β- d - 葡萄糖醛酸酶，可将硫酸乙酰肝素蛋白多糖切割成短链硫酸乙酰肝素 (HS)。HPSE1 的抑制对肾病综合征等蛋白尿疾病具有治疗潜力，因为 HPSE1 表达增加与肾小球基底膜中 HS 的丢失有关，从而导致蛋白尿的发展。本研究检查了先导化合物的生成，重点关注具有糖基的化学结构，例如糖苷和糖类似物，同时考虑了它们的物理特性。化合物10是一种外切-β- d -葡萄糖醛酸酶 (GUSβ) 抑制剂，被发现对内切具有微弱的抑制活性-β- d -葡萄糖醛酸酶 HPSE1。使用10和 HPSE1的 X 射线共晶结构进行的构效关系研究产生了12a ，与10相比，其 HPSE1 抑制活性增加了 14 倍以上。化合物12a可能是开发强效 HPSE1 抑制剂的新型先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.129050
• 作为产物：
  描述：

  溴代十四烷 、 4-甲氧基-2-甲基苯甲酸 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以75 %的产率得到4-methoxy-2-pentadecylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型四氢咪唑并[1,2-a]吡啶-5-羧酸衍生物作为有效乙酰肝素酶-1 抑制剂的先导鉴定

  摘要：

  乙酰肝素酶 1 (HPSE1) 是一种内切-β- d - 葡萄糖醛酸酶，可将硫酸乙酰肝素蛋白多糖切割成短链硫酸乙酰肝素 (HS)。HPSE1 的抑制对肾病综合征等蛋白尿疾病具有治疗潜力，因为 HPSE1 表达增加与肾小球基底膜中 HS 的丢失有关，从而导致蛋白尿的发展。本研究检查了先导化合物的生成，重点关注具有糖基的化学结构，例如糖苷和糖类似物，同时考虑了它们的物理特性。化合物10是一种外切-β- d -葡萄糖醛酸酶 (GUSβ) 抑制剂，被发现对内切具有微弱的抑制活性-β- d -葡萄糖醛酸酶 HPSE1。使用10和 HPSE1的 X 射线共晶结构进行的构效关系研究产生了12a ，与10相比，其 HPSE1 抑制活性增加了 14 倍以上。化合物12a可能是开发强效 HPSE1 抑制剂的新型先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.129050

文献信息

• DURRANI A. A.; TYMAN J. H. P., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1979, NO 8, 2079-2087
  作者：DURRANI A. A.、 TYMAN J. H. P.

  DOI：——

  日期：——