1,3-bis(bromomethyl)-2-acetoxy-5-(tert-butyl)benzene | 251653-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 1,3-bis(bromomethyl)-2-acetoxy-5-(tert-butyl)benzene
• 英文别名: 2,6-dibromomethyl-4-t-butyl-acetoxybenzene；1-acetoxy-2,6-bis(bromomethyl)-4-tert-butylbenzene；1-Acetoxy-2,6-bis(bromomethyl)-4-t-butylbenzene；[2,6-bis(bromomethyl)-4-tert-butylphenyl] acetate
• CAS: 251653-92-6
• 化学式: C₁₄H₁₈Br₂O₂
• 分子量: 378.104
• InChiKey: JHHXDXADNIQDQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(bromomethyl)-2-acetoxy-5-(tert-butyl)benzene 在 碘 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (28-Acetyloxy-5,17-ditert-butyl-10,24,25,27-tetraoxo-1,9,13,21-tetrazapentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-3,5,7(28),11,15(26),16,18,22-octaen-26-yl) acetate
  参考文献：
  名称：

  Heterocalixarenes. 1. Calix[2]uracil[2]arene:  Synthesis, X-ray Structure, Conformational Analysis, and Binding Character

  摘要：

  1,3-Bis[(1-uracilyl)methyl)]benzene derivatives 3, formed by selective N-1 alkylation of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)pyrimidine with 1,3-bis(bromomethyl)benzene derivatives 2, on cyclization with the same or different derivative of 2, provide calix[2]uracil[2]arenes 4. Their conformations, investigated through X-ray, variable temperature H-1 NMR, and molecular modeling MM2 calculations, are found to depend on the nature of substituent(s) on the position 2 of 1,3-phenylene rings. 4a exists in equilibrium between various conformations, and 4b, 4d-4i adopt an inward flattened partial cone conformation. In 4j, the equilibrium is restricted to two conformations at -60 degrees C, but the 4j ethanol complex (2:1), in the solid state, has a cone conformation with ethanol being a H-bond donor through H of OH and CH2 and an acceptor through O of OH. 4d, 4j, and 4k exhibit significant preferences toward alkaline earth metal ions over alkali metal ions though overall bindings are poor.

  DOI：

  10.1021/jo990085q
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 40.0h， 生成 1,3-bis(bromomethyl)-2-acetoxy-5-(tert-butyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Calixarene/azolium cyclophane hybrids: synthesis, structure and conformations

  摘要：

  描述了三种咪唑鎓环芳烃的合成、结构和构象行为，这些环芳烃在其巨型环中包含一个或两个作为间位双取代连接体的4-叔丁基苯酚或4-叔丁基苯醚基团。含有苯醚部分的环芳烃在固态时采用锥形构象，而在溶液中在NMR时间尺度上是稳定的。含有一个或两个苯酚部分的环芳烃在固态时采取除锥形以外的构象，并且在溶液中的NMR时间尺度上是可变的。苯酚环芳烃容易去质子，并且还报道了多种相关环芳烃的结构和构象研究。

  DOI：

  10.1007/s10847-015-0491-1

文献信息

• Azolium-Linked Cyclophanes:  A Comprehensive Examination of Conformations by ¹H NMR Spectroscopy and Structural Studies
  作者：Murray V. Baker、Mark J. Bosnich、David H. Brown、Lindsay T. Byrne、Valerie J. Hesler、Brian W. Skelton、Allan H. White、Charlotte C. Williams

  DOI：10.1021/jo049097o

  日期：2004.10.1

  o/m-cyclophanes are rigid on the NMR time scale, as indicated by sharp 1H NMR spectra at all accessible temperatures. The non-mesitylene-based m-cyclophanes and the o-cyclophanes are fluxional on the NMR time scale at high temperatures, but in most cases, specific conformations can be “frozen out” at low temperatures. Many structures deduced from solution studies were consistent with those in the solid state

  报道了一系列偶氮连接的环烷的合成和表征。环烷由与两个苯环单元（苯，萘，对二甲苯，均三甲苯，1,2,3,4-和1,2,4， 5-四甲基苯，2,6-吡啶，和p -叔通过亚甲基基团丁基苯酚）。检查了在苯环类单元中含有邻位，间位和对位取代模式的环环烷。通过变温NMR研究在溶液中检查了环烷的构象，并且通过晶体学研究在固态下检查了环烷的构象。该P-环番，均三基如在所有可及温度下的1 H NMR清晰光谱所示，m-和o / m-环烷在NMR时标上是刚性的。非均三甲苯基米-cyclophanes和Ò -cyclophanes上在高温下的NMR时间尺度fluxional，但在大多数情况下，特定的构象可以是“冻结了”在低温下。由溶液研究得出的许多结构与固态结构一致。