1-O-cis-docos-13-enyl-sn-glycerol | 1609562-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1-O-cis-docos-13-enyl-sn-glycerol
• CAS: 1609562-98-2
• 化学式: C₂₅H₅₀O₃
• 分子量: 398.67
• InChiKey: DZADRUJVKOKLCY-JRUKXMRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.95
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-cis-docos-13-enyl-sn-glycerol 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-O-cis-docos-13-enyl-2-hydroxy-sn-glycero-3-phosphoethanolamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of immunostimulant plasmalogen lysophosphatidylethanolamine and analogues for natural killer T cells

  摘要：

  Plasmalogen lysophosphatidylethanolamine (pLPE) had been identified as a self antigen for natural killer T cells (NKT cells). It is very important in the development, maturation and activation of NKT cells in thymus. Besides, pLPE is a novel type of antigen for NKT cells. To evaluate the structure-activity relationship (SAR) of this new antigen, pLPE and its analogues referred to different aliphatic chains and linkages at the sn-1 position of the glycerol backbone were synthesized, and the biological activities of these analogues was characterized. It is discovered that the linkages between phosphate and lipid moiety are not important for the antigens' activities. The pLPE analogues 1, 3, 4, 7 and 9, which have additional double bonds on lipid parts, were identified as new NKT agonists. Moreover, the analogues 4, 7 and 9 were discovered as potent Th2 activators for NKT cells. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.04.012
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-cis-14-tricosenoat 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 1-O-cis-docos-13-enyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  天然烷基甘油的对映体合成及其抗菌和抗生物膜活性

  摘要：

  摘要 烷基甘油（AKGs）是通过烷基链长和不饱和度而变化的生物活性的天然化合物，它们的绝对构型为2小号。三个 AKGs ( 5l – 5n ) 以对映体纯的形式合成，并首次与其他 12 个已知和天然存在的 AKGs ( 5a – 5k , 5o )一起表征。它们的结构是使用1 H 和13 C APT NMR 与 2D-NMR、ESI-MS 或 HRESI-MS 和旋光数据建立的，并测试了它们的抗菌和抗生物膜活性。AKG 5a – 5m和5o对五种临床分离株和铜绿假单胞菌ATCC 15442显示出活性，MIC 值在 15–125 µg/mL 范围内。此外，在 MIC 的一半时，大多数 AKG 减少了 23%–99% 范围内的金黄色葡萄球菌生物膜形成和14%–64% 范围内的铜绿假单胞菌ATCC 15442 生物膜形成。在这项工作中评估的 AKG 的抗生物膜活性以前没有被研究过。

  DOI：

  10.1080/14786419.2019.1686370